Во время крупных походов флибустьеры порой объединялись во флотилии и капитаны на совете избирали своего главу — генерала. Зачастую у него был помощник — адмирал флота, как его называли испанцы. Англичане использовали термины «адмирал» и «вице-адмирал». В знаменитом походе Генри Моргана на Панаму участвовали 37 кораблей и две тысячи пиратов. Однако флибустьерские флотилии редко вступали в морские сражения, в основном они перевозили десант для разграбления испанских поселений. Бывало, что губернатор Ямайки или Сан-Доминго сам назначал генерала, но в своем выборе руководствовался волей большинства, как это было в случае с Де Граммоном или Морганом. Реже генералом становился офицер королевского флота, например Кристофер Мингс или Франсуа д'Анженн (бывший маркиз де Ментенон). В Европе идею о создании корсарской эскадры впервые подал Жан Барт: уроженцы Дюнкерка предпочитали воевать сообща, тогда как выходцы из Сен-Мало действовали в одиночку.
Флибустьеры и пираты, как правило, не имевшие обязательств перед судовладельцами, могли не только избрать себе капитана, но и низложить его — за непрофессионализм, жадность, жестокость или в случае, если интересы капитана не совпадали с интересами команды. Так произошло, в частности, в 1682 году с Джоном Уильямсом, курсировавшим у берегов Кубы на английском кече, отбитом им у испанцев. Когда он прибыл в английскую колонию Виргинию, команда лишила его капитанских полномочий в пользу Даниеля — одного из членов экипажа.
Годом раньше команда свергла капитана Шарпа, поскольку тот избегал рискованных предприятий и вместо захвата кораблей и городов собирался искать сокровища Дрейка. Заговор против капитана возглавил его друг и помощник Джон Кокс. В вожаки выбрали Джона Уотлинга. Тот решил захватить штурмом город Арику, но, имея в своем распоряжении всего 140 человек, потерпел сокрушительное поражение и погиб, а Шарп снова стал капитаном.
Отказ повиноваться капитану мог принимать и другие формы. Иногда команда сходила на берег, чтобы дождаться прихода другого флибустьерского судна и наняться на него, а капитан оставался с горсткой верных ему людей, которых едва хватало, чтобы управиться с кораблем, подвергаясь, таким образом, риску потерпеть крушение или попасть в руки врага. Такое бывало, например, когда капитаны выполняли приказ властей Ямайки или Сан-Доминго, запрещавших нападать на испанские суда, что шло вразрез с пожеланиями команды. Через это прошли капитаны Сварт в 1664 году и Джон Моррис семью годами позже. А в 1686 году команда одного торгового судна с Ямайки высадила своего капитана, отказавшегося напасть на испанский корабль, на необитаемый остров, оставив ему только оружие.
Бывало, что на корабле вспыхивал бунт, исход которого зависел исключительно от личности капитана. В 1682 году знаменитый Джон Коксон, в очередной раз отрекшийся от пиратской деятельности и признавший власть губернатора Ямайки, получил от него поручение привезти на остров англичан, занимавшихся в Гондурасе рубкой кампешевого дерева, из которого добывали сине-фиолетовый краситель. В пути на корабле начался бунт: команда требовала вернуться к прежним занятиям. Коксон, известный своей храбростью, подавил его в одиночку: собственноручно застрелил двух бунтовщиков, еще 11 человек скинул за борт, а двух оставшихся привез в Порт-Ройал для предания суду. Эдвард Тич пошел другим путем — правда, его команда была недовольна по иной причине. «Сегодня допили весь ром, команда полупьяная. Негодяи плетут заговор, — записал капитан в судовом журнале. — Захватил корабль с большим запасом спиртного». Таким нехитрым способом бунт удалось предотвратить.
Чаще всего капитаны не шли на конфронтацию с командой и уступали там, где это было возможно. Например, во время похода в Гондурас в 1667 году Франсуа Олоне хотел зайти подальше вглубь этих земель, однако уставшие люди запротестовали. Команда Николааса ван Хорна и его сообщники отказались напасть на флот Новой Испании после захвата Веракруса, расценив эту затею чересчур рискованной и малоприбыльной. В 1666 году команды двух французских кораблей с Тортуги решили идти на Ямайку, и обоим капитанам оставалось только подчиниться. В 1670-м капитан Требютор, имевший патент губернатора Тортуги, захватил португальский корабль, заблудившийся вблизи Каракаса. Он хотел его отпустить, однако был вынужден изменить свое решение под нажимом команды.