Отправляясь в плавание к незнакомым берегам, на корабль могли взять лоцмана, знающего те места. Так, уходя в свой знаменитый рейд, Фрэнсис Дрейк не имел никаких надежных сведений о Магеллановом проливе, поскольку им уже несколько десятилетий никто не проходил. Неподалеку от островов Зеленого Мыса англичане подстерегли два португальских корабля, и Дрейку улыбнулась удача: он захватил в плен опытного кормчего да Силву. Сначала тот отказывался вести корабли англичан к Бразилии и дальше на юг; пришлось как следует выпороть его, чтобы он стал более сговорчивым. (Впоследствии да Силва проникся уважением к Дрейку за то, что тот интересовался картами, умел обращаться с навигационными приборами и всячески стремился пополнить свои знания в этой области.) В походе лоцман отдавал приказания рулевым.[26]
Костяк команды составляли ветераны, следившие за соблюдением традиций и обычаев флибустьеров. Во время военных советов и при выборе капитана их мнение было решающим. Из числа самых опытных моряков выбирали двух — четырех старших матросов (квартирмейстеров), каждый из которых командовал частью экипажа во время маневрирования или в бою, следя за исполнением приказов капитана, шкипера или боцмана. Порой они были даже более опытными мореходами, чем капитан и шкипер. В 1683 году Эдвард Дэвис, квартирмейстер на корабле «Услада холостяка», был избран капитаном после смерти Джона Кука. Впрочем, основная роль этих людей заключалась в том, что они служили связующим звеном между командой и капитаном, оберегая первую от возможных злоупотреблений последнего. Они следили за тем, чтобы на судно погрузили достаточно провианта, участвовали в распределении добычи и подписании соглашения, устанавливающего правила для каждого флибустьерского похода. В качестве представителей команды они принимали участие в военных советах, тем более что в бою один из них должен был возглавить абордажную команду. Квартирмейстеры не являлись ставленниками капитана — он не мог повлиять на их назначение, а только утверждал выбор команды. В некоторых случаях их мнение значило даже больше, чем голос самого капитана; их называли «капитанами мирного времени». Так, именно старшие матросы решали, как поступить с грузом с захваченного корабля (выбросить ли часть добычи, чтобы разместить другой, более ценный товар), какое наказание определить для провинившегося члена экипажа; они выступали в качестве судей, разбирая споры между членами команды, и были секундантами на поединках.
У капитана мог быть старший помощник — судовладелец или опытный моряк, рекомендованный, например, губернатором, выдавшим флибустьеру «комиссию». Так, Де Граммон в 1683 году был старшим помощником капитана Николааса ван Хорна на «Отважном». Его задачей было возглавить команду во время боя (капитан мог оставаться на своем корабле — это не считалось проявлением трусости), поэтому старпом мог и не являться «морским волком» — был бы храбрым солдатом. Тот же Де Граммон, став, в свою очередь, капитаном «Отважного» в 1684 году, получил в помощники господина д'Юло, два года отслужившего волонтером в королевском флоте и прибывшего на Сан-Доминго вместе с новым губернатором Де Кюсси.
Старший помощник мог быть «правой рукой» капитана только в том случае, если сам не имел никаких амбиций. Иначе он лишь дожидался удобного момента, чтобы предать капитана и возглавить команду самому Старпом часто становился главой заговора, и если ему удавалось привлечь на свою сторону боцмана и квартирмейстера, капитану было несдобровать. Не везло с помощниками Бартоломью Робертсу: в сентябре 1720 года, напав на караван из сорока двух португальских судов в сопровождении двух военных кораблей, Роберте захватил судно с большим грузом золота и погнался за другим. Пока его не было, Уолтер Кеннеди, командовавший в его отсутствие, сбежал на флагмане, прихватив с собой и груженный золотом пленный корабль. А в апреле 1721 года другой старший помощник, Томас Анстис, увел судно «Добрая удача», которым управлял. Корсары обеспечивали себе тылы, превращая свою деятельность в семейный бизнес. Так, на корабле Матюрена Габаре лейтенантом был его сын Жан, а младшим лейтенантом — племянник Луи.
Помимо командиров, привилегированным положением на корабле пользовались специалисты: плотник, канонир, судовой врач. Флибустьеры, захватывая судно, старались удержать таких членов команды у себя. Таким образом, например, стал флибустьером Лоренс де Графф — отличный артиллерист, бывший на своем судне старшим бомбардиром.