Основной экипаж делился на матросов, юнг и «пороховых обезьян», первые две категории ставили и убирали паруса, выполняли маневры под руководством боцмана, а представители последней занимались уборкой на судне, помогали коку готовить еду, следили за состоянием канатов и исполняли обязанности, о которых было сказано выше. На небольших корсарских судах служили только матросы и юнги. Во Франции мальчики-юнги должны были помогать на камбузе и наводить порядок в трюме, где перевозилось вино. Из регионального слова gourmete (юнга) со временем возникло общефранцузское gourmet (знаток вин). На корсарских кораблях существовала отдельная абордажная команда; пираты же были одновременно и матросами, и солдатами.
Слово «матрос» происходит от голландского mat-tenoot — «товарищ по ложу». В былые времена морякам приходилось делить один гамак на двоих: пока один нес вахту, другой мог поспать. Выбрать себе такого напарника — всё равно что выбрать жену: матросы поддерживали друг друга «в горе и в радости, в болезни и в здравии, в богатстве и в бедности». Если один заболевал или был ранен, другой ухаживал за ним, а имущество умершего напарника доставалось по наследству оставшемуся в живых. Рассказывали даже, что если один женился, то второй подменял его на вторую ночь на брачном ложе. Впрочем, зачастую мужская дружба переходила в более нежные чувства: хотя за мужеложство на пиратских кораблях сурово карали, истребить его не удавалось. Эксквемелин был любовником грозного Олоне, сам Генри Морган не чурался гомосексуальных контактов.
«Женщина на корабле — к несчастью» — эта примета родилась, скорее всего, потому, что присутствие представительницы слабого пола неминуемо вызвало бы ссору между претендентами на ее благосклонность, поэтому женщины обычно тщательно маскировали свою половую принадлежность и носили мужское платье. Так поступала, например, законнаяжена капитана Вира, уроженка Ямайки, вышедшая за него замуж в Гаване в присутствии губернатора Мунибе. Известная пиратка Анна Бонни тоже сначала рядилась мужчиной и называла себя Адамом Бонни. Когда один член экипажа обнаружил, что «Адам», оказывается, женщина, она хладнокровно его убила. В Нью-Провиденсе Анна повстречала Марка Рида, который на самом деле был девушкой — Мэри Рид, и близко с ней сошлась. Мэри в 13 лет сбежала из дома и под видом мальчика поступила юнгой на корабль. Позже она успела повоевать во Франции и Голландии — в пехоте и кавалерии. Когда Мэри попала на борт корабля «Ревендж» («Месть»), Анна уже была подругой капитана Джона Рэкема по прозвищу Ситцевый Джек; тот принял Мэри за мужчину и даже чуть не перерезал ей горло из ревности. Впрочем, вскоре Мэри перестала скрывать свой пол, и обе женщины теперь носили то женское, то мужское платье. В 1720 году губернатор Багамских островов отрядил несколько военных кораблей для поимки Ситцевого Джека, но тот продолжал заниматься разбоем. Одним из кораблей, принадлежавшим Чидли Байярду, бывшему любовнику Анны, командовал капитан Хадсон. Ей удалось соблазнить Хадсона и упросить его взять ее на борт. Там она подсыпала ему в питье сонного зелья, избежав тем самым ночи любви, после чего смочила водой все пушечные фитили и вернулась к пиратам. На следующий день «Ревендж» атаковал судно Хадсона, которое не смогло вести огонь. Команда сдалась без боя, единственной жертвой стал сам капитан: Мэри убила его из ревности.
Разгромить шайку Джона Рэкема удалось капитану Чарлзу Барнету, посланному губернатором Ямайки. Перепившиеся пираты почти не сопротивлялись, чего нельзя сказать про обеих женщин: они отчаянно дрались почти час. По легенде, Анна навестила Ситцевого Джека в тюрьме перед повешением и сказала ему: «Если бы ты сражался, как мужчина, то не умер бы, как собака». Женщины избежали петли, объявив, что беременны; Мэри Рид умерла в тюрьме от лихорадки, а Анна Бонни вышла на свободу — и пропала. По одному из предположений, она стала… капитаном Бартоломью Робертсом. В самом деле, этот человек вел себя довольно необычно для пирата: всегда был изысканно одет, носил дорогие украшения, обладал прекрасными манерами, спал один в своей каюте, не употреблял спиртного, имел каллиграфический почерк, никогда не бывал небрит, любил классическую музыку и велел своим людям в случае, если он погибнет в бою, сбросить его тело в море, что и было исполнено. Правда, хронологически эта версия не подтверждается.