Николо-Греческий монастырь находился в середине улицы на ее левой стороне (ныне от его строений сохранилось только выходящее на Никольскую здание доходного дома, остальные сооружения были снесены в 1935 году). А начиналась Никольская сразу за Казанским собором — памятником преодоления российской Смуты и изгнания иноземцев из Москвы. Во время боев Второго ополчения с польским гарнизоном в обозе ополченцев находилась чудотворная икона Казанской Божией Матери. Ее заступничеству современники приписывали успех русского войска при взятии стен Китай-города 22 октября 1612 года. После освобождения Кремля от поляков князь Дмитрий Михайлович Пожарский (1578—1642) поместил икону в своем приходском Введенском храме на Лубянке, где для нее на средства князя был сооружен специальный придел. Позднее в честь чудотворной иконы по инициативе патриарха Филарета на Красной площади был построен деревянный Казанский собор, а князь Пожарский украсил образ «многой утварью». В 1632 году деревянный храм сгорел, а в 1635—1636 годах на его месте подмастерьем каменных дел Обросимом Максимовым был выстроен каменный собор. В храме, возвышавшемся прямо посередине базарного торжища, служили и проповедовали неистовые Аввакум Петров и Иван Неронов — родоначальники раскола.
В начале Никольской улицы слева и справа тянулись лавки Иконного ряда, в отличие от большинства рядов на Красной площади, располагавшихся параллельно Кремлевской стене. Адам Олеарий сообщает любопытную подробность о тамошней торговле: «Называют они торг иконами не куплею и продажею, а “меною на деньги”; при этом не торгуются»{49}.
О том, как происходила эта «мена», дает представление описание XIX века:
«Покупатель, входя в лавку, говорил:
— Я бы желал выменять икону.
Продавец в ответ на это быстро снимал с своей головы картуз и клал его тут же на прилавок. Покупатель следовал примеру продавца и стоял также с непокрытой головой. Икона выбрана. Покупатель спрашивает:
— Сколько стоит выменять икону?
Купец назначает за нее баснословную цену. Начинался торг. Для большей убедительности продавец говорил, что он назначил цену божескую, потому что за икону торговаться грешно.
Покупатель с ним соглашался и покупал за “божескую цену”. Иконы “выменивали” большею частью рогожские и замоскворецкие купцы. Более интеллигентные покупатели не соглашались с “божескими ценами”, назначенными купцом. Просили его покрыть голову картузом и взять за икону половину “божеской цены”. Продавец быстро шел на уступку и продавал икону за предлагаемую цену»{50}.
Слева за Иконным рядом находился монастырь Всемилостивого Спаса на Никольском крестце, что за Иконным рядом, или Заиконоспасский, а также «на Песках» — по характеру почвы, на которой стоял. Обитель была основана в 1600 году Борисом Годуновым. Перепись 1626 года упоминает в ней каменный собор, Святые ворота и деревянную церковь. В 1660—1661 годах князь Федор Федорович Волконский выстроил новый монастырский собор — двухэтажный, с верхней церковью во имя иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость».
Этот монастырь прославлен в истории российского образования — еще в первой половине XVII века он упоминается в документах как «учительный». В 1664 году тут поселился ученый монах, белорусский выходец Симеон Полоцкий (1629— 1680). Поэт, философ, богослов, педагог и просветитель, Симеон внес значительный вклад в развитие российской культуры второй половины столетия. В числе других дел царь поручил Симеону руководство созданной в Заиконоспасском монастыре школой для подьячих Тайного приказа и патриаршего Казенного приказа. Учили их латыни, пиитике и риторике. Старостой этой школы стал Семен Медведев — в будущем монах Сильвестр, любимый ученик и продолжатель дела Полоцкого. С 1667 года Симеон стал учителем царских детей и приобрел большое влияние при дворе, которое усилилось с вступлением на престол его воспитанника Федора Алексеевича.
Вокруг Симеона сложился кружок образованных людей — книжников, ценителей поэзии, ориентировавшихся в своих культурных предпочтениях на западную традицию, пришедшую в Россию с бывших земель Речи Посполитой. Рассчитывая на покровительство царя, Симеон Полоцкий намеревался создать в Москве академию по типу Киево-Могилянской, которая должна была разместиться в Заиконоспасском монастыре, и, согласно «Академической привилегии», написанной Симеоном, иметь широчайшие полномочия: ее учителям, неподсудным властям, должны были поручаться духовная цензура, сыск и суд по преступлениям против веры и Церкви, а выпускники получали монопольное право на занятие должностей в высшем управлении государством. Инициатор не дожил до исполнения своих замыслов — в 1680 году он скончался и был похоронен в соборе Заиконоспасского монастыря. Стихотворную эпитафию на его надгробии, первую в России, составил Сильвестр Медведев.