Высоцкому уже исполнилось пятнадцать лет, когда умер Сталин. Конечно, он, как и все школьники Советского Союза, стоял в траурном карауле у портрета вождя. Но не только… Вспоминает самый близкий школьный друг Высоцкого— Владимир Акимов: «Умер Сталин. Три дня открыт доступ в Колонный зал. Весь центр города оцеплен войсками, конной милицией, перегорожен грузовиками с песком, остановленными трамваями, чтобы избежать трагедии первого дня, когда в неразберихе на Трубной площади многотысячная неуправляемая толпа подавила многих, большей частью школьников.
Особой доблестью среди ребят считалось пройти в Колонный зал. Мы с Володей были там дважды — через все оцепления, где прося, где хитря; по крышам, чердакам, пожарным лестницам; чужими квартирами, выходившими черными ходами на другие улицы или в проходные дворы; опять вверх-вниз, выкручиваясь из разнообразнейших неприятностей, пробирались, пролезали, пробегали, ныряли, прыгали, проползали. Так и попрощались с Вождем».
Вероятно, сразу после этого написано одно из первых стихотворений Володи Высоцкого «Моя клятва».
И так далее… В те дни подобных стихов было написано тысячи…
А через некоторое время появляются первые освобожденные — возвращаются заключенные сталинского ГУЛАГ а, — массовое возвращение начнется после XX съезда. Но вернулись, конечно, далеко не все. Сталинские репрессии не обошли и семью Высоцкого, был расстрелян родной дядя Владимира Семеновича.
Вспоминает М. Яковлев, вечный сосед и вечный друг В. В.: «Помню Сергея Серегина — брата Нины Максимовны, знаменитого летчика-испытателя. Он был репрессирован в сталинские времена». Сергей Серегин служил под командованием Я. Алксниса, по некоторым сведениям был его любимцем. Яков Иванович Алкснис родился в 1897 году. В 1926-31 годах— заместитель начальника ВВС, в 1931-37— начальник Военно-воздушных сил РККА. Арестован в 1937, в следующем году расстрелян. С. Серегин разделил трагическую судьбу своего командира.
Кстати, в неоконченном «Романе о девочках» Высоцкий показывает обыкновенного сталинского палача. Максим Григорьевич Полуэктов — бывший старшина внутренних войск МВД — спился и опустился, но продолжает гордиться своим прошлым. Этот Максим Григорьевич мог «держать» (держат, чтобы не падали после пыток) и Тухачевского, и Блюхера, а ведь мог «держать» и Алксниса, и Серегина…
Высоцкий, в сущности, прожил в сталинском режиме до 18 лет — до XX съезда, во времени, которое жило по своим жестким законам… У одного из школьных приятелей Высоцкого — Леонида Этинбурга — мать была арестована как «враг народа» по последнему сталинскому делу «врачей-вредителей». У Артура Макарова — одного из самых близких друзей Высоцкого по Большому Каретному — родители погибли в сталинских лагерях. А. С. Макаров был усыновлен С. А. Герасимовым и Т. Ф. Макаровой.
Еще одно важное обстоятельство — Высоцкий мог знать о личности Сталина и о его близком окружении не только то, что говорили все… Жена одного из близких друзей В. В. была дочерью крупного сталинского прокурора, училась вместе с дочерью Сталина — Светланой Аллилуевой, была хорошей ее знакомой или даже подругой. Первая жена В. В. Иза Константиновна Высоцкая была — и остается до сего времени — близкой подругой дочери Василия Сталина. Отец Высоцкого — Семен Владимирович — во время войны бывал по работе в ставке Сталина. Эта ставка была оборудована на станции метро Кировская. Возможно, он что-то рассказывал сыну.
Высоцкий многое знал о сталинских временах. Вообще, как заметил Фазиль Искандер, кто хотел знать правду о Сталине, тот ее знал, тем более Высоцкий с его даром общения и умением слушать. Пока неизвестно, от кого он узнал правду о Варшавском восстании и о пакте Молотова — Риббентропа, но он ее знал… М. Влади рассказывает о том, как они с В. В. впервые подъехали к Варшаве: «Ты долго разглядываешь город-мученик и рассказываешь мне, как два нескончаемо долгих дня Красная Армия ждала на этом берегу реки, пока в городе не завершится бойня — таков был секретный приказ. Тогдашнее советское правительство, иначе говоря Сталин, хотело, чтобы во главе государства оказались только польские коммунисты, прошедшие подготовку в Москве. Поэтому не следовало мешать- уничтожению местных коммунистов».