Решение Пирра отправиться в Италию, которое, впрочем, было одобрено народным собранием эпиротов, означало начало нового периода в жизни царя. В течение шести лет, с 280 до 274 г., Пирр завоевывал в Италии славу искусного полководца; он добился здесь больших успехов, по своей цели — установить господство в Южной Италии и Сицилии — он так и не достиг. Впрочем, на вопрос, какие цели преследовал в конечном счете Пирр на западе, все еще нельзя ответить определенно. Плутарх [Пирр, гл. 14] повествует о беседе Пирра с его доверенным советником, фессалийцем Кинеем. Во время этого разговора Киней будто бы спросил Пирра, что тот намерен делать, если сможет одолеть римлян. «Тогда, — отвечал Пирр, — в нашем распоряжении окажется вся Италия с ее огромными ресурсами». На следующий вопрос Кинея, что будет дальше, царь ответил: «Совсем рядом находится Сицилия; этот остров легко покорить, ибо греки там разобщены, особенно с тех пор, как ушел из жизни Агафокл». Киней снова пожелал узнать, каковы дальнейшие планы Пирра. На это царь сказал: «Следующей целью будут Ливия и Карфаген, и тогда уже никто из наших врагов не сможет нам противиться». Это показалось Кинею вполне убедительным. Ведь тогда можно будет вернуть Македонию и в полной безопасности править Элладой. Ну, а затем? «Затем, мой милый, — ответил Пирр, — у нас будет довольно времени и досуга для пирушек и бесед». На это Киней возразил: «А что, собственно, нам мешает немедленно предаться этому? Нам бы тогда не пришлось погрязать в крови и опасностях и причинять зло себе и другим».
Переданный Плутархом разговор, естественно, неисторичен, но он правильно отражает положение перед Италийским походом Пирра: планы царя уже тогда были устремлены вдаль, он надеялся без труда справиться с римлянами и полагал, что, как зять Агафокла, обладает законным правом на остров Сицилию. Как мститель и продолжатель дела сиракузского тирана, он хотел рассчитаться и с Карфагеном. Возросшие таким образом силы и могущество можно было бы затем употребить в Македонии и Элладе. Правда, не следует упускать из виду, что Плутарх в своей биографии Пирра особенно подчеркивал идею плеонексии — ненасытного стремления к власти. Кроме того, он заклеймил Пирра, так же как и других диадохов, позором, бросив ему упрек в неверности им же самим заключенным и даже подтвержденным клятвой договорам. Но этот упрек оправдан — по крайней мере в наших глазах — лишь частично, поскольку хотя бы только один инстинкт самосохранения прямо-таки вынуждал Пирра поступать не иначе, чем его конкуренты. И в отличие от них он лишь однажды запятнал себя позором злодейского убийства, когда счел необходимым избавиться от Неоптолема (см. выше, с. 122).
Переправа через Адриатическое море состоялась, по преданию, при драматических обстоятельствах: налетевший с севера шторм отнес флот далеко на юг. Плутарх [Пирр, гл. 15], вероятно, на основании рассказа Проксена, a, может быть, также по мемуарам самого Пирра сумел поведать множество подробностей о приключениях царской галеры. По высадке на побережье Мессании Пирр будто бы имел в распоряжении не более 2 тыс. пехотинцев и лишь двух слонов. С этими небольшими силами он прибыл в Тарент, куда мало-помалу собралось и остальное его войско. Античное предание не поскупилось на краски, описывая встречу прославленного героя с гражданами Тарента. Пирр будто бы закрыл городские гимнасии как обители праздности и призвал на военную службу всех способных носить оружие молодых тарентийцев, после чего многие граждане решили покинуть город, не желая получать какие бы то ни было приказания от Пирра. Вероятно, в Таренте царю была предоставлена должность «полномочного стратега». Такие командные полномочия позволили отныне Пирру проводить различные мероприятия, необходимые для войны, причем он не отступал и перед самыми крутыми мерами, как, например, перед арестом политических противников. Эти последние были даже высланы из Италии в Эпир, откуда они не могли ему вредить.