Но тут в судьбе Пирра произошел неожиданный поворот: правившая в Сиракузах партия обратилась к нему с призывом о помощи, предлагая ему принять руководство в борьбе с карфагенянами. Союз менаду сильнейшим греческим городом Сицилии и прославленным военным героем был для карфагенян тяжелым ударом. Они почувствовали, что в Сицилии им угрожает серьезная опасность, и стали высматривать союзников. В силу обстоятельств первыми предложили им свои услуги римляне, которые все еще находились в состоянии войны с Пирром. Между Римом и Карфагеном был заключен союзный договор — уже третий между этими державами. Он может быть датирован 279/278 г. (хронология оспаривается). Текст договора является довольно трудным для понимания, поскольку его фразеология по всегда ясна. Все же несомненно одно: карфагеняне опасались того, что римляне могут вступить в союз с Пирром, вследствие чего, естественно, произошла бы полная смена декораций. Пирр в этом случае получил бы в Сицилии полную свободу действий против карфагенян (Ф. В. Волбэнк).
Решение Пирра отправиться в Сицилию и оставить италийских союзников, по крайней мере на первое время, на произвол судьбы, было, естественно, чрезвычайно опасно. Римляне оставались непобежденными на поле боя, и никто не мог предвидеть, как долго италийские народы смогут выдержать борьбу на стороне Пирра, если Рим сочтет необходимым навести порядок в Сродней Италии, ударив всей своей мощью. Кроме того, совершенно ненадежной была позиция богатого греческого города Тарента; здесь, после того как непосредственная опасность со стороны римлян миновала, своего обременительного союзника Пирра охотнее всего отправили бы домой.
На пути из Тарента в Сицилию Пирр проследовал через городок Локры, где он оставил своего сына Гелена, чтобы тот отсюда защищал его интересы в Южной Италии. В Тавромении (нынешняя Таормина) Пирр вступил на сицилийскую землю, откуда на кораблях отправился в Катану (Катания) и, наконец, в Сиракузы. По прибытии эпирского царя карфагеняне сияли осаду города, так что тот с ничтожной затратой сил овладел им. Этот неожиданный успех склонил на его сторону почти все остальные греческие города острова; важнейшими среди них были Леонтины и Акрагант. Но Пирр ввязался теперь в борьбу с карфагенянами, он вторгся в их провинцию в Западной Сицилии и стал завоевывать один город за другим. Взята была штурмом даже горная крепость Эрике, относившаяся к числу важнейших опорных пупктов пунийского владычества в Сицилии. Равным образом не смогли устоять против Пирра города Геиркта и Панорм (Палермо). Лишь Лилибей он не смог принудить к сдаче. Пирр охотно принял бы теперь мирные предложения карфагенян, по, поддавшись чужому влиянию, он их отверг. Осаду Лилибея через два месяца пришлось спять. Город снабжался всем необходимым со стороны моря, и все усилия Пирра оказались напрасными. Это был первый серьезный удар для эпирота, которому до сих пор неизменно сопутствовал успех.
В Сицилии Пирра несомненно постигла неудача, после которой он уже не смог оправиться. В современной науке обсуждается вопрос, как относиться к деятельности Пирра в Сицилии. Пирр выступал здесь как наследник великого тирана Агафокла (умер в 289 г. до н. э.) и называл себя царем Сицилии. С этим, однако, не совсем согласен Полибий, по свидетельству которого [VII, 4, 5] Пирр был провозглашен гегемоном и басилевсом в Сиракузах. Это следует, по-видимому, понимать в том смысле, что по отношению к городу Сиракузам Пирр занимал особое положение, определявшееся понятием «гегемон».
Как бы то ни было, Пирр объединил в своих руках две короны — царскую власть в Эпире и в Сицилии, — обстоятельство, которое, между прочим, подтверждает также Юстин [XXIII, 3, 2]. Спрашивается, Однако, мог ли один правитель на самом деле управлять этими областями? Сицилия находилась далеко от Эпира, а кроме того, Пирр на этом острове полностью зависел от доброжелательности греческих городов, в особенности Сиракуз. Его господство на италийской земле не было прочным — ни в Таренте, ни в Локрах, ни в других греческих городах (к примеру, в Кротоне). Греки Южной Италии следовали за ним главным образом из страха перед Римом, и если Пирр действительно мог помышлять о том, чтобы сделать Локры центром Италийской державы под началом своего сына Гелена (другой его сын Александр должен был стать царем Сицилии), то на пути к достижению этой цели стояли большие трудности, и прежде всего господство римлян.
В Сицилии не все шло по воле Пирра. В Италии Гераклея, Кротон и в конце концов Локры достались римлянам; все более настойчивыми становились призывы италийских племен о помощи. Когда к концу лета 276 г. Пирр собирался отплыть из Сицилии в Италию, оп, по преданию, сказал: «Какое поле для сражения мы оставляем карфагенянам и римлянам!» Однако это изречение вряд ли исторически достоверно; его сочинили на основе позднейших событий.