В 1996 году Кудрин руководил предвыборной кампанией А.Собчака, в которой Собчак проиграл В.Яковлеву. «Приемочная комиссия» по оценке состояния и использования имущественных и финансовых ресурсов города во главе с новым первым вице-губернатором Санкт-Петербурга Вячеславом Щербаковым после двух недель работы объявила о выявленных ею «заведомых нарушения законодательства» и направила материалы приемки в ФСБ, прокуратуру и налоговую инспекцию. В частности, комиссия поставила в вину Кудрину и возглавляемому им в прошлом Комитету увеличение государственного долга города, составляющего сейчас 2,45 трлн. рублей, на 1,18 трлн. рублей. лишь за пять месяцев, связав его с избирательной кампанией Собчака. Кроме того, Комиссия пришла к выводу, что займы делались в интересах не столько города, сколько определенных участников финансового рынка. Ставились в вину Кудрину и «ошибки» при открытии счетов администрации в Северном торговом банке — банк вскоре «лопнул», а в нем осело, по заключению Комиссии, 25,8 млрд. рублей из городского бюджета. Во время проверки Кудрин несколько месяцев находился в больнице с диагнозом радикулит.
Когда были обнародованы эти заключения, Кудрин, ранее обещавший оказывать новой администрации помощь своими консультациями, в знак протеста отказался от сотрудничества с нею. Выводы комиссии он опроверг на пресс-конференции[83].
Позже Кудрин был приглашен министром финансов тогдашним Владимиром Пансковым стать одним из его заместителей. Кудрин дал согласие, бумаги уже оформлялись, когда Кудрина пригласил в Москву только что назначенный главой администрации Президента РФ Анатолий Чубайс и предложил быть своим заместителем и начальником ГКУ — Кудрин согласился.
1 августа 1996 года Указом Президента РФ был назначен заместителем Руководителя Администрации Президента РФ — начальником Главного контрольного управления ГКУ Администрации Президента. Занимал должность до 26 марта 1997 года. Первая акция Кудрина на новом посту — попытка выяснять причины энергетического кризиса в Приморье — интерпретировалась некоторыми источниками как «наезд» на противника Чубайса, главу администрации Приморского края Евгения Наздратенко.
Указом Президента РФ №1428 от 11 октября 1996 года Кудрин был утвержден членом Временной чрезвычайной комиссии при Президенте РФ по укреплению налоговой и бюджетной дисциплины.
С 26 марта 1997 года, после реорганизации Правительства РФ — первый заместитель министра финансов РФ, курировал систему управления государственным долгом, проведение государственной реформы в социальной и жилищно-коммунальной сферах.
4 апреля 1997 года был назначен представителем государства в РАО «ЕЭС России». В мае 1997 года Указом Президента РФ был назначен заместителем управляющего от РФ в Международном валютном фонде (МВФ) вместо Александра Лившица. В мае 1997 года был назначен заместителем управляющего от РФ в Европейском банке реконструкции и развития. С мая 1997 года — член коллегии по управлению акциями РАО «Газпром», закрепленными в федеральной собственности. С мая 1997 года — член Наблюдательного совета Внешторгабанка. 12 мая 1997 года был назначен членом Комиссии Правительства РФ по экономической реформе. Постановлением Правительства РФ №598 от 17 мая 1997 года был введен в состав Российской трехсторонней комиссии по регулированию социально-трудовых отношений. 1 июля 1997 года был включен в состав Правительственной комиссии по реформированию жилищно-коммунального хозяйства в РФ. 16 июля 1997 года Указом Президента РФ был включен в состав Госкомиссии по защите прав инвесторов на финансовом и фондовом рынках России. 20 августа 1997 года Указом Президента РФ был введен в состав Координационного межведомственного совета по военно-техническому сотрудничеству РФ с иностранными государствами. С 1997 по 1998 год — член Совета директоров Сбербанка РФ. 19 сентября 1997 года был назначен заместителем председателя Межведомственной комиссии Совбеза РФ по экономической безопасности. 3 ноября 1997 года вошел в состав Коллегии представителей государства в ЗАО «Общественное российское телевидение» (ОРТВ). 15 ноября 1997 года был назначен председателем Российской части Межправительственной Российско-Кипрской комиссии по торгово-экономическому и научно-техническому сотрудничеству и председателем Российской части Межправительственной Российско-Албанской комиссии по торговле, экономическому и научно-техническому сотрудничеству. 18 декабря 1997 года вошел в Совет при Правительстве РФ по вопросам социального развития. С декабря 1998 года — заместитель руководителя Межведомственной комиссии по взаимодействию с международными финансово-экономическими организациями. 6 января 1998 года постановлением правительства был назначен членом Коллегии представителей государства в РАО «ЕЭС России».