В 1816 году, будучи 20 лет от роду, испросив благословение родителей, которые по житейскому обычаю увещевали его жениться, он отправился с паломниками в Киев.
И совершилось чудо: по выходе из родного дома, Дамиан тотчас почувствовал облегчение от боли в ноге и легко пришел в Киево-Печерскую лавру.
Здесь нога совершенно исцелилась и никогда с тех пор не болела.Через год, томимый духовной жаждой, боголюбивый Дамиан, отправился в Соловецкий монастырь.
В Андрусовской пустыни он услышал о Валаамской обители и захотел ее посетить. Он посетил Коневец, Тихвин и затем благополучно возвратился на родину.В 1819 году Дамиан вновь прибыл в Валаамскую обитель
при игумене Иннокентии. По совету встретившегося ему на пути в скит Всех Святых монаха Феодорита Дамиан посетил старца иеросхимонаха Евфимия, который, провидя духом, что пришедший к нему – будущий светильник Валаама, встретил его земным поклоном. Смирение старца так поразило Дамиана, что он растерялся и только смог сказать старцу: «Желаю спастись – научите». Отец Евфимий благословил остаться на Валааме и послал его проситься к отцу игумену. Отец игумен Иннокентий принял и определил его в число братства, а для руководства в духовной жизни назначил ему старца Евфимия . Вступив в число братства, Дамиан проходил разные послушания: шил сапоги и рукавицы, месил квашню в хлебной, кормил нищих.12 декабря 1825 года Дамиан Кононов был пострижен в монашество с именем Дамаскин – в честь преподобного Иоанна Дамаскина
. В марте 1826 года отец Евфимий, его старец, удалился на жительство в пустыню. В подражание ему и отец Дамаскин, в тот же год испросив благословение от настоятеля, удалился на жительство в скит Всех Святых , чтобы испытать не только общежительный, но и другой образ монашеской жизни – скитский.Желая пройти и третий образ монашеской жизни – пустынный, отец Дамаскин, испросив от настоятеля благословение, 1 июля 1827 года поселился на жительство в удаленную пустынь, чтобы наедине работать Богу. В его келии был только стул и гроб, который он сам сделал и в который полагал свое уставшее от трудов тело для кратковременного отдохновения....
Старец Афиноген всего себя отдавал служению ближнему. Зная о чудесах исцеления по молитвам старца, люди со всей страны стремились в Псково-Печерский монастырь. По молитвам отца Афиногена случались и исцеления.
Около шести лет прожил в пустыне отец Дамаскин, пока в 1833 году не был переведен в скит Всех Святых для управления им. Приняв управление скитом, отец Дамаскин продолжал свою прежнюю суровую подвижническую жизнь.
При игумене Вениамине в обители начал замечаться беспорядок и даже упадок нравственности. Духовная консистория поручила настоятелю Троице-Сергиевой пустыни
архимандриту Игнатию (Брянчанинову), назначенному в 1838 году благочинным монастырей Петербургской епархии, выяснить причины нестроений и жалоб. Для исправления положения вместо игумена Вениамина, оказавшегося неспособным к исполнению своих обязанностей, архимандрит Игнатий рекомендовал на это место известного ему своей подвижнической жизнью скитского монаха Дамаскина. Предложение было принято, и 30 января 1839 года в Петропавловском соборе Санкт-Петербурга отец Дамаскин был возведен в сан игумена.