Став настоятелем, отец Дамаскин не стал терять времени и начал обустраивать как внутреннее, так и внешнее состояние обители.
При игумене Дамаскине значительно выросло число братии; монастырь славился в России как один из благоустроенных не только внешне, но строгой, подвижнической жизнью монашеского братства. Это был не только начальник, но и духовный отец, неусыпно заботящийся о спасении душ вверенных ему Богом братии. В отношении к братии игумен был чрезвычайно прост, келья его была всегда открыта, и всякий имел доступ к настоятелю. У него было много учеников как из числа братии монастыря, так и мирян.
В 1871 году 19 ноября отец Дамаскин был поражен легким параличным ударом. Однако вскоре ему стало полегче. После второго удара, случившегося с ним в 1874 году, отец Дамаскин почти не выходил из своей келии. Во время своей болезни игумен все больше и больше углублялся в себя, управление обителью уже возложил в основном на отца Ионафана, хотя тот все делал с его благословения, а в важных случаях он и сам принимал деятельное участие.
За девять дней до смерти отец Дамаскин, простясь со слезами на глазах с окружающими и спросив у всех прощения, не вкушал уже никакой пищи. Накануне смерти, как бы предчувствуя ее, в последний раз приобщился Святых Христовых Тайн.
Утром 23 января 1881 года окружавшим стало ясно, что уже близка его кончина. Ему прочитали отходную. Заметно было, что он хотел перекреститься, но уже не смог – опустил руку на грудь и, как бы засыпая, тихо скончался.
Из духовного завещания отца Дамаскина …Я всю жизнь любил Валаам – это святое место, место нашего обитания, любил каждого из вас и по мере моих сил и разумения, от всей души старался о процветании обители и о спасении и малого и большого ее сына. Двери моей келии и мое сердце были всегда отверзты для нужд ваших; но я был человек грубый, простой, необразованный, – естественно, что искренняя, глубокая моя любовь к вам иногда и не находила себе приличных внешних выражений. Молю, будьте ко мне снисходительны – простите! Расставаясь с вами, братия, вручаю вас Господу и покрову Преподобных и Богоносных Отец наших… Со своей же стороны все вы, отцы и братия, храните мир и единение духа с вашим настоятелем. Терпеливо переносите неизбежные взаимные тяготы и, памятуя, что вас избрал Господь на служение Себе, в чувстве благодарного сердца всеми силами старайтесь быть достойными небесного звания вашего!Схимонах Иоанн Молчальник (1810–1894)
Схимонах Иоанн (в миру – Иларион Родионов) родился в 1810 году. Происходил из крестьян Ярославской губернии, из семьи старообрядцев. С отроческих лет Иларион был обучен грамоте. Поблизости от Пошехонья находился основанный по благословению митрополита Макария
В 1835 году, в возрасте 25 лет, Иларион прибыл на