Одноэтажные здания по обе стороны дорожки из темно-серого гранита, проложенной от Святых врат к Успенскому собору, – это бывшие кельи соборных старцев. Эти кельи были возведены в начале XVIII века на месте прежних, деревянных, сгоревших во время пожара 1718 года. В направлении к собору здания келий, удаляясь друг от друга, образуют центральную площадь монастыря. Для входящего в Святые врата создается эффект обратной перспективы (принятый в канонической иконописи), который визуально приближает Успенский собор. Корпус, находящийся справа от входа в Лавру (№ Б), построен в 1721 году и имеет длину 64 метра. Корпус слева (№ 4), протяженностью более 140 метров, своим восточным фасадом выходит на Экономическую улицу. В кельях соборных старцев Лавры сегодня располагаются магазины и выставочные залы заповедника.
К северо-западу от Успенского собора, рядом с Троицким храмом, находится вход в бывший Никольский больничный монастырь с церковью во имя святителя Николая, основанный преподобным Николой Святошей в XII веке.
Предполагается, что деревянная церковь с трапезной в больничном монастыре была построена в начале XVII века. Каменный храм на месте прежнего деревянного датируется 1700 годом. После пожара 1718 года, нанесшего Верхней Лавре большой урон, в больничном монастыре были сделаны значительные перестройки. С западной стороны к храму, наружная отделка которого выполнена в стиле «мазепинского барокко», была пристроена больничная палата. Алтарную часть храма венчает окрашенный в синий цвет купол с позолоченными звездами. Внутренним украшением церкви был вырезанный в 1780 году киевским мастером Андреем Здорилковским липовый резной трехъярусный иконостас с серебряными Царскими вратами, иконы для которого писали лаврские иконописцы под руководством Захарии (Голубовского). Особо чтимыми были здесь иконы святителя Николая и великомученицы Варвары.
В 1861 году над трапезной палатой Никольского храма достроили второй этаж, где была освящена церковь в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали». Пострадавшая в 1941–1945 годах, она была упразднена при реставрации. В том же, 1861 году в Никольском монастыре, в больничном корпусе, был освящен храм в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость», в котором совершалась самая ранняя литургия.
В 1902–1905 годах по проекту архитектора Евгения Ермакова на месте старых строений был построен двухэтажный аптечный корпус с колокольней. Эта аптека была крупнейшей в Киеве и пользовалась в городе большой популярностью. В настоящее время в этом здании расположена Государственная историческая библиотека. В церкви и других корпусах больничного монастыря расположены служебные помещения заповедника.