На верхней территории вокруг Успенского собора (главного храма Лавры) расположены кельи священноначалия монастыря и братии, здания экономии, типографии, больничного монастыря и мастерских. Здесь же находится Великая лаврская колокольня и братская трапезная с церковью. Южнее, на склоне холма, расположен вход в Ближние пещеры, а на самом южном возвышении – в Дальние.
Все составляющие Лавру части разделены высокими каменными стенами и сообщаются воротами и галереями, они дополняют одна другую и в целом представляют прекрасный архитектурный ансамбль.
Как и большинство древних монастырей, Лавра со времени своего основания была обнесена оградой, отделявшей ее символически и буквально от мира. В конце XI – начале XII века вокруг верхней территории монастыря были возведены каменные стены, разрушенные в 1240 году ордой Батыя. Вероятно, ограждение было восстановлено, так как в конце XVI века посланники польского короля не смогли проникнуть в Лавру чтобы передать ее униатам. Сегодня мы видим, что монастырь огражден высокой каменной крепостной стеной с угловыми башнями. Эти стены начали строиться на верхней территории в конце XVII века гетманом Иваном Мазепой и впоследствии неоднократно перестраивались и расширялись.
На территории Верхнего монастыря с 20-х годов XX века и до сего дня расположен Государственный историко-культурный заповедник.
В эту часть Лавры ведут четверо ворот: Западные (Святые врата с Троицкой надвратной церковью), Северные (Экономические ворота с церковью Всех Святых); Восточные и Южные (или Пещерные). Главный вход в Лавру – Святые врата. Они находятся в углублении, образованном в западной стене ограды. Стены этого уступа покрыты росписями с изображениями преподобных отцов Печерских Ближних и Дальних пещер. С левой стороны от входа изображен преподобный Антоний с иконой Успения Божией Матери в руках, окруженный святыми печерскими угодниками, почивающими в Ближних (Антониевых) пещерах; а с правой – с крестом в руке преподобный Феодосий со святыми, почивающими в Дальних (Феодосиевых) пещерах. Над Святыми вратами Лавры находится церковь во имя Святой Живоначальной Троицы, древнейшая из сохранившихся.
Церковь во имя Святой Живоначальной Троицы была сооружена около 1108 года на средства преподобного Николы Святоши, правнука Ярослава Мудрого. Один из черниговских князей, он первым из Рюриковичей принял постриг в Киево-Печерской Лавре. Во времена Киевской Руси Троицкая церковь, как надвратный храм, была символом небесного заступничества обители. Она чудом Божиим уцелела после татарского набега 1240 года и позднейших разорений Лавры.
Вид Троицкой церкви, имевшей в глубокой древности простые и строгие архитектурные формы, на протяжении последующих столетий постепенно изменялся. В XVIII веке был сделан новый грушевидный позолоченный купол, внешние фасады украшены лепным растительным орнаментом, а с северной стороны пристроен каменный вход в церковь.
О древних росписях храма сведений не сохранилось. В 1754 году лаврскими иконописцами Феоктистом (Павловским) и Иоанном (Максимовичем) храм был расписан заново. В 1744 году Алипием (Галиком) расписан притвор. Совместно с Иваном Кодельским отец Алипий расписывал западный и восточный фасады церкви. Самобытная барочная живопись в интерьере храма тематически раскрывает суть церковного догмата о Триединстве Божества и пути к спасению. Стены, колонны и купол храма покрыты символическими изображениями и пейзажами, характерными для украинской иконографии того времени. Глядя на росписи Троицкой церкви, мы можем представить, как были расписаны в начале XVIII века Успенский и другие храмы Лавры.