На следующий день, 23-го, боль в ушах старца усилилась; он стал плохо слышать и очень мало принимал посетителей, так как говорить ему было трудно. И все просили его дать себе отдых, но батюшка вставал, ходил по келлии и брал по нескольку человек на благословение. Вечером старец велел читать ему вслух. Когда его спросили, не трудно ли будет ему слушать при боли в ушах, он ничего не ответил, задумался на несколько минут и сказал: «Это последнее испытание - потерял слух и голос». Голос у старца, впрочем, давно уже стал ослабевать, так что к вечеру он говорил иногда совсем шепотом. Следующие за тем два дня старец был все в том же положении и почти не принимал, так как совершенно потерял слух и голос. Народ с утра до вечера не отходил от крыльца его келлии. Сколько было скорби, сколько пролито слез! Некоторым нельзя было долго ждать; просили через келейника заочно благословения и ответа на свои вопросы. Чтобы не утруждать батюшку разговорами, в крайних случаях вопросы предлагали ему письменно. 26-го, в четверг, старец чувствовал себя еще хуже - жаловался на сильную боль в ушах, голове, лице и во всем теле. В одном его ухе оказался нарыв. Ухудшение здоровья старца всех очень смутило. Решено было вызвать телеграммой из Москвы доктора Бабушкина, раньше лечившего о. Амвросия. Батюшка согласился на это. 27-го нарыв в ухе прорвался, и боль понемногу утихла. Вечером приехал московский доктор и, осмотрев больного, успокоил всех, сказав, что ничего опасного нет, что это инфлуэнца. Он предписал больному полнейшее спокойствие и дал некоторые успокоительные средства. Кстати сказать, бывая и раньше у старца, этот врач всегда говорил: «Я бываю здесь для формы; если бы это был обыкновенный больной, то я сказал бы, что ему жизни на полчаса; но ведь это о. Амвросий - он может и годы прожить».
28-го в состоянии здоровья о. Амвросия продолжалось улучшение. 29-го, в воскресенье, батюшка вдруг вышел из своей келлии и сказал, что он забыл помолиться пред иконою Царицы Небесной «Всех скорбящих Радость». По его желанию был отслужен пред этою иконою в его келлии молебен. Сестры и мирские толпились у дверей, чтобы помолиться о выздоровлении дорогого отца, 1 октября одной из своих духовных дочерей старец сказал: «Устроить для вас я больше уже ничего не могу; я вас отдал Царице Небесной». Доктор, пробыв при старце до 2 октября, уехал на время. Старец сам провожал доктора в другую комнату и много говорил с ним. Первые два дня после того больной чувствовал себя порядочно. И хотя боль в ушах не уменьшалась, и появлялись малые нарывчики то в том ухе, то в другом, но лихорадочного состояния не было. Батюшка продолжал употреблять прописанные доктором средства, и в обители все были спокойны.
4-го, в пятницу, старец сказал, что боль в голове у него усиливается, а к вечеру был жар. Все последующие за тем дни у него была лихорадка через день, причем большую часть дня он проводил как бы в забытьи. Впрочем, несмотря на свою крайнюю слабость, он по временам мог без посторонней помощи вставать с постели, ходил по комнате и даже призывал некоторых нужных ему людей и делал распоряжения по постройкам. В этот день один из ближайших учеников старца, иеромонах Иосиф, бывши в Шамордине, пожелал у него исповедоваться; но видя, что старец очень слаб, боялся беспокоить его. Между тем, лишь только он сделал маленький намек, что желал бы исповедоваться, батюшка сейчас же надел епитрахиль и поручи и сам подал ему исповедную книжку. И отец Иосиф имел счастие поисповедоваться у него в этот день в последний раз, после чего, простившись со старцем, уехал в скит. В наступившую затем ночь, по рассказу о. Иосифа, долго он почему-то не мог заснуть и в это время слышал, что будто кто-то проговорил: «Старец умрет». Слова слышались явственно. Под 6 октября у старца было бдение. В половине всенощной батюшка почувствовал себя дурно и стал тяжело дышать. Отворили все двери настежь. Все перепугались. Началось тяжелое время. Духовные дети старца не выходили из приемной и молча, затаив дыхание, ожидали известий. Почти все время по очереди читали акафисты. Шестого октября произошел следующий замечательный случай. После обеда старец позвонил и вошедшему келейнику сказал: «Пойди, посмотри, кто там на крыльце просится опять в монастырь». Когда келейник сказал, что там много народа, старец опять строго сказал ему: «Пойди сейчас, узнай». Через несколько минут келейник возвратился и говорит, что действительно там стоит бывший оптинский послушник, брат М., который ушел из Оптиной на Афон, а теперь, уже в мирском платье, пришел просить у батюшки совета, в какой монастырь ему опять поступить. Батюшка сейчас же велел позвать его, несколько минут говорил с ним и благословил ему идти в Глинскую пустынь.