Винниг в новом для себя качестве проявил себя ловким авантюристом, хорошим переговорщиком, способным на риск харизматическим лидером. Он возглавил борьбу за германские интересы в Прибалтике на самом сложном первом этапе Ноябрьской революции и оставался – с переменным успехом – представителем новых и все менее революционных властей Германии, вплоть до прибытия необходимых для борьбы с большевиками войск и новых командиров. Лишь в феврале 1919 г. А. Винниг смог отправиться на новый и весьма важный для продолжения его борьбы за германское будущее на Востоке пост в Восточную Пруссию. Драконовскими мерами подавив сопротивление ультралевых, опираясь на поддержку фрайкоров и ставшего рейхспрезидентом правого социал-демократа Ф. Эберта, Винниг превратил самую восточную германскую провинцию в бастион немецкого Востока и канал поставок добровольцев и оружия продолжавшим войну в Прибалтике и с большевиками, и с местным населением германским солдатам и офицерам. Резкая критика в СДПГ слишком «поправевшего» однопартийца его давно не смущала. В Восточной Пруссии он рука об руку работал с лидером консерваторов В. Каппом, который готовил попытку антиверсальского мятежа. Сам Винниг еще до предъявления 7 мая 1919 г. шокировавших Германию условий договора упорно надеялся на достижение перемирия с латышским советским правительством Стучки ради совместных действий против Антанты, однако на такие смелые комбинации, кроме самого Виннига, никто не был готов.