Строевая командная служба Я. Г. Жилинского явилась подтверждением наличия явных служебных привилегий, существующих для офицеров Генерального штаба. Как уже отмечалось, закончив Николаевское кавалерийское училище в 1876 г., он был выпущен в Кавалергардский полк корнетом. Служившие в нем офицеры вспоминали, что своеобразие службы в Кавалергардском полку, заключавшееся в обязательном присутствии кавалергардов на торжественных выходах императора и прочих церемониалах, накладывало отпечаток на непосредственно воинскую службу в полку. Офицеры благодушно игнорировали строевую службу, рутинная подготовка кавалерии проходила в отрыве от действительных требований военного дела. Только под действием реформ, которые затронули перед Русско-японской войной кавалерию, в ней началось обучение по новым строевым уставам. Они были разработаны начальником штаба генерал-инспектором кавалерии Ф. Ф. Палицыным. Вследствие этого русская кавалерия постепенно начала менять свое лицо.
Шеф полка императрица Мария Федоровна[17] вместе со своим супругом императором Александром III раз в году принимала у себя всех офицеров полка. Полковая жизнь тесно переплеталась с жизнью высшего светского общества. Знакомство с особами императорской фамилии, завязывание связей при дворе и приобретение знатных покровителей имело значение при прохождении службы в дальнейшем: «…полк и высший свет только трамплин…»
Цензовое командование подразделениями (эскадроном, дивизионом) прошло у него в форме командировки сроком на полтора года в лейб-гвардии Уланский полк Ее Величества Государыни императрицы Александры Федоровны для практического изучения всех условий кавалерийской службы. Эти условия Я. Г. Жилинский изучал с декабря 1896 г. по прибытии в полк в качестве наблюдающего за общим обучением разведчиков и теоретическим обучением унтер-офицеров полка. Вполне очевидно, что обязанности наблюдающего, а не организующего и отвечающего за ход обучения офицера Генерального штаба дали ему весьма небольшой строевой опыт. Тем более что характер этого рода деятельности в большей степени относился к одной из функций штабной службы – контролирующей.
Первый опыт самостоятельного командования Я. Г. Жилинский получил в должности командира полка, которую занимал в течение года. Следует заметить, что в полк для выполнения обязанностей его командира Я. Г. Жилинский прибыл через два месяца (19.10.1899 г.) после приказа о своем назначении (18.8.1899 г.) по окончании летнего периода обучения, в конце которого в войсках происходило боевое слаживание полка. Офицеру, не имеющему до этого никакого командного опыта, очень сложно (если не сказать – невозможно) организовывать боевую подготовку и повседневную деятельность сложного полкового организма.
Об этом же свидетельствуют воспоминания офицеров. «В настоящее время управление полком – слишком трудное и ответственное дело. Вся совокупность хозяйственных забот, сложной отчетности, строевого образования и канцелярской процедуры требует предварительного знакомства, и весьма понятно, что для самого способного и энергичного штаб-офицера первые месяцы командования полком являются невольно пробными месяцами, сопровождаемые невольными промахами…»
Но и за это весьма непродолжительное время командного ценза Я. Г. Жилинский неоднократно отвлекался от командования полком. В течение двух месяцев с перерывами исполнял обязанности командира бригады (7.11–17.11.1899 г., 20.1–26.1. 1900 г., 27.3–6.5. и 6.6–20.7. 1900 г.). В феврале 1900 г. на две недели убыл в отпуск.
Общее время командования полком вместо указанного года в послужном списке реально составило около 6 месяцев. Подобное командование (с перерывами на отпуск и управление бригадой) способствовало, вероятнее всего, приобретению лишь административных командных навыков, да и то в очень скромном объеме.