Крепость Псково-Печерского монастыря построена в XVI веке перед вражеской крепостью Нейгаузеном. Строительство стен Печерского монастыря шло в начале Ливонской войны, с 1558 по 1768 годы. Крепость имела огромное значение не только для Пскова, но и для всего Русского государства. Безуспешно пытался ее взять Стефан Баторий. Стратегическое значение монастыря оценил Петр I. При нем вокруг башен срочно были возведены земляные укрепления. В 1592, 1611 и 1615 годах на монастырь нападали шведы. В первый раз они напали неожиданно сразу после окончания перемирия, и им удалось захватить и ограбить монастырь. Но последующие нападения были отбиты.
В 1701 году шведы снова подходили к Печорам. Били из пушек по башням, вырубили железные ворота, но вылазка защитников крепости отогнала осаждавших и нанесла им большой урон. В 1703 году шведы еще раз напали на Печерский монастырь, но вновь были отбиты. Больше они не нападали.
Псково-Печерский монастырь расположен рядом с Псковом, на краю небольшого городка Печоры, разросшегося из монастырской слободы. Архитектурный ансамбль монастыря складывался в течение веков. Перед главными воротами находится небольшая площадь с двумя церквами – каменной и деревянной, которые вытянулись против монастыря. Над въездной аркой расположена высокая, оштукатуренная и выбеленная башня Всех Святых. Стены со значительными откосами придают ощущение устойчивости и вместе с тем легкости и стройности благодаря деревянной галерее вверху и несколько вытянутой фигурной главе.
Над глухой стеной слева находится небольшая глава церкви Николы Вратаря, а рядом с ним подымаются два уголка верха небольшой звонницы. Справа, на некотором отдалении от башни Святых ворот, стену раздвинула колоннада классического собора. Псково-Печерский монастырь действующий и, вступая на его территорию, словно погружаешься в толщу веков. Территория монастыря делится на две части: верхнюю, возле Святых ворот, и нижнюю, лежащую глубоко на дне естественной чаши, через которую протекает ручей. Проезд в воротах и дорожки вымощен плитами.
Церковь Николы Вратаря удивительна своей мягкой красотой. Построена в 1564 году Павлом Заболотным. Большинство памятников древнерусской архитектуры осталось безымянным, но имя этого зодчего сохранилось в монастырской летописи.
Стройная, светлая звонница с двумя небольшими колоколами выступает навстречу, прикрывая крыльцо церкви. В 1581 году ее колокола монахи-партизаны отбили вместе с обозом и пленными у Стефана Батория. Церковь Николы, охраняя внутренние ворота, составляет единое целое с Никольской башней. Раньше к звоннице примыкала стена Острога, которая соединялась с круглой Тюремной башней, расположенной между Святыми воротами и Михайловским собором, образуя второй ряд укреплений.
Нижняя территория монастыря также делится на две части: более обширную, которую огибают современные постройки, и меньшую, приподнятую на несколько ступеней. Здесь сосредоточены основные художественные ценности монастыря, его наиболее древние постройки. Здесь расположена огромная звонница с высокой небольшой главой и башенкой с часами. Рядом находится здание Благовещенской трапезной церкви с маленькой главкой. Справа от звонницы растянулась фасадная плоскость Успенского собора. На светлых стенах ярко выделяются декоративные вставки наружной росписи. Плоскость фасада завершают поставленные в ряд ярусные главы с живописью на граненых барабанах.
К собору приводит очень широкая торжественная лестница, по которой поднимаются на верхнюю приподнятую площадку. Средняя часть лестницы перегорожена цепями, висящими между каменными тумбами. У самой лестницы на нижней площадке стоит ризница, которая лепится к рельефу, объединяя собой верхнюю и нижнюю площадки.
Главная Успенская церковь сложилась из древних пещер, расширенных и укрепленных камнем. У нее только одна стена – фасадная, приставленная к тесному пещерному храму. Поэтому в особо торжественных случаях службу выносят наружу, превратив фасадную плоскость в подобие иконостаса. Чтобы ее расширить и придать храму большую значительность, в середине XVIII века над Успенской церковью надстроили второй этаж для Покровской церкви. Дверь возле звонницы ведет в пещеры, в которых хоронят братию. Звонницу построили в XVI веке. В петровские времена она получила надстройку для колокола, подаренного монастырю Петром I.
Благовещенская трапезная церковь построена в 1540 году и обновлена в конце XVII – начале XVIII века. Она примечательна тем, что придел у нее находится над основным помещением, в третьем ярусе. Этот редкий вид столпообразных церквей есть в Снетогорском, Мальском и Крыпецком монастырях. Обходя крепость кругом, следуя по тому пути, по которому его обходили крестным ходом, можно почувствовать всю ее мощь. Вид на монастырь открывается необыкновенный. Спрятанный в каменной крепости, за высокими откосами берегов, погруженный в землю, монастырь вдруг раскрывает свою сердцевину, как самое заветное. Над уходящей вниз суровой стеной в сияющем великолепии поднимаются все его главные постройки.