Богата история Троицкого собора. В нем свершались посажения на княжество псковских князей, перед уходом на битвы с врагами проходила церемония «препоясывания» князей или посадников мечом Довмонта. В подцерковье собора погребали видных общественных деятелей Пскова. До наших дней сохранились девять древних захоронений, в том числе и князя Довмонта.
Предание гласит, что первый деревянный Троицкий собор был построен княгиней Ольгой еще в X веке. Однако исторические факты не подтверждают это. Археологические исследования тоже не дают оснований говорить о существовании собора в то время. Но они же подтверждают летописные свидетельства о строительстве каменного Троицкого собора в первой половине XII века. Это был монументальный одноапсидный храм со сводчатым покрытием. Пучковые пилястры (плоские колонны) и высокие столпы боковых притворов (помещений перед входом в церковь) придавали зданию необычайную легкость и стройность.
Собор XII века простоял более 200 лет. В 1362 году он обрушился. В 1365 - 1367 годах на сохраненном его основании был выстроен новый собор, существовавший до XVII века. Предполагается, что его строителем был псковский зодчий Кирилл.
Облик этой постройки известен нам по рисунку конца XVII века и по изображениям на древних иконах. По ним видно, что собор сохранил основные особенности храма XII века, но композиция верха была сильно переработана. Строители применили здесь ступенчатые своды. Арки, поддерживающие своды и купол, были сделаны повышенными, а угловые части главного объема, напротив, пониженными, поэтому центральные закомары (верхние части фасадов в виде полукруга) поднялись вверх, разорвав сплошную кривую перекрытия. Сложная форма постамента под барабаном, увенчанным куполом, точно отражала внутреннюю конструкцию здания.
В течение XV века собор постепенно менял свой внешний облик, обрастая приделами (помещениями, где находятся дополнительные алтари) и галереями. Сначала был пристроен притвор с западной стороны, затем приделы с севера и юга, появились боковые притворы и галереи. В 1465 году псковичи покрыли собор деревянной кровлей, заменив при этом криволинейное покрытие прямолинейным и соответственно перестроив восьмерик под барабаном.
Ныне существующий Троицкий собор строился 17 лет - с 1682 по 1699 год. Это необыкновенно величественное здание. Монументальность, стройность и гармоничность ярусной композиции вызывают истинное восхищение мастерством русских зодчих. Расположенный в самой высокой части города, собор заметен с расстояния 30 - 40 километров. Ни одно здание XVII века в России не превзошло Троицкий собор по размерам, по высоте же с ним могла сравниться лишь колокольня Московского Новодевичьего монастыря.
Его зодчий, как и прежние строители, старался связать здание собора с окружающей природой. Стремясь усилить впечатление величественности, он отказался от измельченного декора. Собор построен из тесаной плиты, строительный материал в какой-то степени определил простую и скромную обработку фасадов. В нижней части собора были открытые галереи, четверик почти не имел украшений, кроме лопаток, соединенных декоративными арочками и карнизом. Для лучшего освещения интерьера второй ярус собора расчленялся двумя рядами больших окон. Центральный объем кубического четырех-столпного храма завершало традиционное пя-тиглавие, которое, правда, носило декоративный характер, так как световыми были только три главы - центральная и западные.
До наших дней прежний облик собора в целом не сохранился. В конце XVIII века в результате неравномерной осадки здания в сводах его галерей появились трещины. Тогда-то и заложили нижние галереи, крутую лестницу крыльца с высокими ступенями заменили пологой и длинной, собор оштукатурили цементом и «украсили» лепными наличниками окон. Тогда же появились и контрфорсы - вертикальные выступы, подпирающие здание с северной и южной стороны. Расширив нижнюю часть собора, они крепче связали с землей основной архитектурный объем. К счастью, пропорции и конфигурация контрфорсов были найдены удачно, и они воспринимаются первоначальной архитектурной деталью здания.
Стоящая неподалеку колокольня собора тоже относится к концу XVII столетия. Вначале она представляла собой подобие крепостной башни со сводчатыми перекрытиями внизу, деревянным помостом в верхнем ярусе, амбразурами для «огненного боя» и пирамидальной тесовой крышей. Существующий ныне верхний ярус и покрытие со шпилем были надстроены в начале XIX века, отчего башня-колокольня утратила прежний вид, впечатляющий силой и мощью.