Пушкин был хорошо знаком с Милорадовичем. Последний высоко ценил поэтический дар Пушкина и восторженно о нем отзывался. «Знаешь, душа моя! У меня сейчас был Пушкин!» – писал он в одном из писем.
В 1818 году Милорадович назначается на пост петербургского губернатора. Пушкин встречался с Милорадовичем накануне первой ссылки, в 1820 году. Николай I, возмущенный некоторыми стихами Пушкина, предписал Милорадовичу арестовать поэта и изъять его стихи. Поэта вызывают к губернатору. Милорадович потребовал отдать ему все бумаги, на что Пушкин ответил, что стихи он сжег, но мог бы по памяти тут же написать те из них, что разошлись в списках. Исписал целую тетрадь. Милорадович в ответ на такой смелый поступок поэта простил его. Причем сделал это от имени царя. И, как уверяли многие, дело, которое для Пушкина могло обернуться Соловецким монастырем, закончилось всего лишь ссылкой на юг.
Как и в армии, Милорадович продолжал оставаться любимцем публики. Но особенно верил Милорадович в свою необыкновенную популярность в войсках. Эта вера не изменила ему до конца жизни, закончившейся трагически на Сенатской площади, во время восстания декабристов. В надежде переломить ход событий Милорадович предпринял отчаянную попытку уговорить солдат разойтись по казармам. В это время раздался выстрел Каховского, он и сразил прославленного генерала.
Выстрел оказался смертельным. В Петербурге рассказывали, как Милорадович, зная о своей неминуемой скорой смерти, тем не менее потребовал, чтобы врач извлек роковую пулю и показал ему. Когда эту чрезвычайно мучительную операцию завершили и извлеченную пулю показали умирающему, то он, превозмогая боль, будто бы сказал: «Пуля не ружейная. Я был уверен, что в меня стрелял не солдат. Теперь я могу спокойно умереть».
Добавим, что за две недели до восстания на Сенатской площади Милорадович посетил популярную петербургскую гадалку Кирхгоф, та, как утверждает молва, предрекла ему скорую смерть.
Одним из самых ярких представителей декабристского движения был Михаил Сергеевич Лунин. Он приходился двоюродным братом Никите Муравьеву. Участник войны 1812 года, Лунин вышел в отставку в звании подполковника. Состоял членом масонской ложи. В Петербурге жил в доме своего отца на углу Рижского проспекта и Эстляндской улицы, затем, поссорившись с отцом, переехал в Коломну, на Торговую (ныне Союза Печатников) улицу. Пушкин часто встречался с Луниным в доме у его тетки Е.Ф. Муравьевой.