«Учить живые поколенья И миру бога возвещать», не слыша «гула наук», не зная современного слова литературы, стало невозможно. И Кюхельбекер настойчиво, по рецензиям и цитатам, приводимым в рецензиях, по отдельным случайным книгам стремится уловить дух новой литературной эпохи. Взвешивает, оценивает чужие мнения и — размышляет сам. О гражданском пути декабристов, о предопределенности их неудачи, о смысле и цели героической жертвы. О собственных взглядах начала 1820-х гг. — на государственность, политику, бога и искусство. О человеке, его высокой нравственной сущности и греховности. О человеке — творце и жертве истории. О нравственном праве на месть и ропот и об умении прощать. О человеке и об отражении его души и судьбы в искусстве.
Местом этих размышлений, анализа, оценок стал дневник. Дневник — литературный журнал, фиксирующий движение мысли декабриста на протяжении пятнадцати лет. Там были запечатлены периоды творческого бессилия и творческого восторга, записаны суждения о важных, с точки зрения Кюхельбекера, явлениях в истории русской и мировой литературы. Собственным, не простым и не прямым путем духовно-нравственных исканий приходит Кюхельбекер к выводам, сходным с теми, к которым пришла во второй половине 1830-х-в 1840-е гг. вся передовая русская литература, литература Пушкина, Белинского, Лермонтова.
Если эволюция эмоционально-нравственного состояния поэта прослеживается в его дневнике достаточно явственно, то эволюция литературных воззрений должна быть воссоздана сопоставлением оценок, даваемых Кюхельбекером в разное время различным литературным явлениям. Читая в Свеаборге «Сын отечества» за 1810-1820-е гг., он записал 7 ноября 1832 г. по поводу своей статьи 1817 г.: «Нахожу, что в мыслях своих я мало переменился». 4 декабря 1833 г., при чтении своих статей о поэме Шихматова и о переводах фон-дер-Борга, — снова: «... ныне я почти совершенно тех же мыслей, но выразился бы несколько помягче».
Действительно, взгляды Кюхельбекера на явления и события литературной жизни прошлого, того времени, когда он был крупнейшим литературным критиком своего направления — гражданского романтизма под славянским знаменем, отличаются удивительным постоянством. Он и в 1830-е гг. страстный защитник Катенина, в стихах которого видит массу достоинств. «Софокл», «Наташа», «Мир поэта» и другие произведения Катенина конца 1810-х-начала 1820-х гг. «истинно прекрасны». В споре Катенина с Жуковским и в дискуссии Гнедича и Грибоедова по поводу двух переложений баллады Бюргера Кюхельбекер по-прежнему на стороне Грибоедова. Окончание большого стихотворения Катенина «Мир поэта», рассказывающего о духовной истории человечества и завершающегося изображением героев древних лет, строй которых движется перед мысленным взором —
по мнению Кюхельбекера, являет «поэта истинно восторженного, истинно исступленного» (запись от 8 января 1833 г.). А две строки из катенинского «Софокла» — «Когда же мстить врагам обиду Душой великие могли» — написаны не только человеком с большим дарованием, но и с «не мелкой душой», и Кюхельбекер желал бы подняться на такую же духовную высоту, чтобы когда-нибудь эти две строки к нему «приноровили».
Вместе с тем и в 1830-е гг. он видит в стихах Катенина много небрежностей, которые раздражают его тем больше, чем меньше он начинает ценить в поэзии восторженное исступление.
До последних лет жизни «с грустью и наслаждением» перечитывает он стихотворения Дельвига, в которых видит «свежесть, истинное чувство, поэтическую чистоту, разнообразие». Дельвиг — «прекрасный талант», много выше лучших из хваленых поэтов 1830-1840-х гг., Подолинского и Бенедиктова.
На всю жизнь сохранит Кюхельбекер убеждение в гениальности Грибоедова. В 1833 г. он включится в дневнике в полемику 1825 г. о «Горе от ума», развернувшуюся на страницах «Московского телеграфа», «Вестника Европы» и «Сына отечества», и подчеркнет то главное достоинство комедии, которое отличает ее от всех предшествующих ей произведений, начиная от классицистических и вплоть до Шаховского и Хмельницкого: «В «Горе от ума» точно вся завязка состоит в противоположности Чацкого прочим лицам; тут точно нет никаких намерений, которых одни желают достигнуть, которым другие противятся, нет борьбы выгод, нет того, что в драматургии называется интригою». Чацкий, по мнению Кюхельбекера, антипод обществу, — именно таким и должен быть романтический гражданский герой. Это убеждение, сформировавшееся в 1820-е и сохранявшееся в первой половине 1830-х гг.