На Калужской земле, временно оккупированной фашистами во время Великой Отечественной войны 1941–1945 гг., погибли очень многие православные храмы. Тем удивительнее, что в селе Ильинское
сохранилась одна из самых ранних церквей Калужской земли. Местный храм построили в серединетXVI в., колокольню завершили в конце XVII в. У села Ильинское сражались совсем молодые курсанты двух военных училищ и большинство из них полегли здесь навсегда. В 1975 г. здесь был открыт мемориальный комплекс «Ильинские рубежи», памятник подольским курсантам (арх. Ю. Рычков) и зажжен Вечный огонь.К юго-западу от Малоярославца и в 60 км к северо-западу от Калуги, на р. Медынка, в 15 км от железнодорожной станции Мятлевская (на линии Калуга – Вязьма) находится малый город Медынь
, в котором живет менее 4 тыс. человек. Медынь – древнее поселение, оно упоминается в письменных источниках впервые в 1386 г., когда перешло от Смоленского княжества к Московскому. В 1389 г. великий князь московский Дмитрий Иванович Донской отдал Медынь (в составе Можайского уезда) своему сыну Андрею. С 1472 г. Медынь принадлежала великому князю Василию III, он ее в 1508 г. пожаловал князю М.Л. Глинскому. Медынь с 1776 г. была городом Калужского наместничества. Медынь и ее окрестности вошли в историю Отечественной войны 1812 г. Уже на следующий день после сражения при Малоярославце казачий отряд А.В. Иловайского под Медынью разбил авангард французского корпуса Ю. Понятовского. После этого Наполеон был вынужден окончательно принять решение отступать по разоренной им старой Смоленской дороге. В маленькой Медыни в 1894 г. было 776 домов (в том числе 16, или 2 %, каменных), 37 торговых лавок, проводились 3 ярмарки в год, были 2 кожевенных и 2 кирпичных завода, 3 фосфорно-спичечные фабрики, работали 14 трактиров, действовали 2 церкви. В советский период началось оживление хозяйственной и общественной жизни в городе, прерванное Великой Отечественной войной 1941–1945 гг. Медынь была оккупирована и сильно разрушена немецко-фашистскими войсками с 11 октября по 14 января 1942 г. В послевоенный период Медынь восстановили, ее основными промышленными предприятиями стали мебельная фабрика, льнозавод, молочный завод, расширилось производство строительных материалов и швейных изделий.В 35 км к востоку от железнодорожной станции Малоярославец, на р. Нара, лежит село Тарутино,
ставшее широко известным с Отечественной войны 1812 г., когда в сентябре – октябре около него находился лагерь русского войска, а в самом селе – штаб главнокомандующего фельдмаршала М.И. Кутузова. Демонстративно отступив из Москвы по Рязанской дороге, русские войска затем скрытно свернули на Калужскую дорогу и расположились лагерем у села Тарутино, где до боя – Тарутинского сражения – 22 дня стояла русская армия и ее численность удвоилась. М.И. Кутузов писал: «Надобно знать, что село Тарутино, где был мой укреплены лагерь, наделало неприятелю все беды… Каждый день, проведенный в этой позиции, был золотым днем и мы хорошо им воспользовались».Здесь за две недели М.И. Кутузов собрал армию в 240 тыс. человек регулярных войск, казаков, ополченцев против 116 тыс. воинов армии Наполеона, который понял, что Малоярославец – наименее защищенное место в обороне русских, через него можно пройти в богатые неразрушенные, неразоренные им южные губернии, получить продовольствие, одежду, богатства. Русская армия, отступив из Москвы, расположилась около Малоярославца на позициях под селом Тарутино. Этот Тарутинский маневр позволил Русской армии занять выгодную позицию и выиграть время для обстоятельной подготовки контрнаступления. Тогда Кутузов говорил и написал: «Теперь ни шагу назад. Приготовиться к делу, пересмотреть оружие, помнить, что вся Европа и любезное Отечество на нас взирает». В октябре поблизости от Тарутино, на р. Чернишке, русские войска нанесли поражение французскому корпусу под командованием И. Мюрата. В Тарутинском сражении французы потеряли 2500 человек убитыми, 38 орудий и 2 тыс. человек было взято в плен. Кутузов в октябре 1812 г. написал владелице села Тарутино А.Н. Нарышкиной: «Село Тарутино, Вам принадлежащее, ознаменовано было славною победою русского войска над неприятельским. Отныне имя его должно сиять в наших летописях наряду с Полтавою, и река Нара будет для нас так же знаменита, как Непрядва, на берегах которой погибли бесчисленные ополчения Мамая». На месте, где находилась в 1812 г. одна из русских батарей, на постаменте памятника, установленного в ХIХ в., сделали надпись: «На сем месте Российское воинство под предводительством фельдмаршала Кутузова, укрепляясь, спасло Россию и Европу».