В Смутное время, в начале ХVII в., этот монастырь был разорен и сильно разрушен, пришел в запустение (в 1764 г. в нем жили семь насельников), в 1775 г. обращен в приходскую церковь. Но монастырь возродился в 1800 г. благодаря финансовой помощи уроженца Малоярославца и московского купца Т.А. Целибеева. В 1812 г. под стенами монастыря произошло знаменитое и очень кровопролитное Малоярославецкое сражение с наполеоновскими войсками. (Это сражение стало стратегической победой русской армии, которая овладела инициативой и принудила Наполеона к отступлению по разоренной Смоленской дороге). В результате этого сражения монастырь был почти полностью разрушен, остатки его имущества были разграблены. Но на Святых воротах Образа Христа Спасателя (написан в 1812 г. незадолго до сражения) не коснулась ни одна пуля, хотя вокруг лика Христа все было избито свинцом. В 1813 г. приступили к восстановлению монастыря, главным финансовым благотворителем снова стал купец Целибеев. В 1817 г. по личному распоряжению императора Александра I монастырю выделили деньги на восстановительные работы, он был введен в число штатных (стал получать регулярную финансовую помощь от государства), получил статус памятника Отечественной войны 1812 г. Сохранившийся соборный храм святителя Николая Чудотворца (1823–1843, арх. А.Л. Витберг; 1849) был построен в византийском стиле на народные пожертвования, деньги царей Александра I и Николая I, средства гвардейских и казачьих полков; нижний этаж этого храма служил усыпальницей. Витберг считал этот Никольский собор (его высота 47 м) альтернативой его неосуществленного проекта в честь победы в Отечественной войне 1812 г. на Воробьевых горах в Москве. В монастыре также сохранились: храм в честь Корсунской иконы Божией Матери (1814), колокольня над Святыми вратами (1821; в советский период два верхних яруса разрушили), большой корпус (1813), трапезная и настоятельский корпус (1810), кельи, службы, ограда и башенки (1800–1820), другие строения. В жизни Николаевского Черноостровского монастыря исключительную роль сыграли его настоятели – Оптинские старцы, русские святые – преподобные Макарий (с 1809 по 1839 г. этот иеромонах был настоятелем обители, см. с. 283) и Антоний (Путилов, был настоятелем с 1839 по 1851, см. с. 284), а также купец Т.А. Целибеев (главный благотворитель монастыря, по его инициативе и на его средства этот закрытый в 1775 г. монастырь был возобновлен в 1800 г., затем он дал огромные деньги на восстановление монастыря после событий 1812 г., абсолютно все свое имущество завещал этому монастырю) и Н.П. Ильин (отстоял в советское время монастырь от его сноса и разбора на кирпич, за что отсидел в тюрьме). В 1918–1924 гг. монастырь терпел притеснения от новой власти, в 1925 г. его закрыли, его ценности конфисковали и увезли неизвестно куда. Монахов из закрытого монастыря выгнали или арестовали. В монастырском комплексе разместили педагогический техникум, музей (в 1939–1946 гг. находился в Николаевском соборе), создали жилье для мирян. Монастырь сильно пострадал в период военных действий во время Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. В послевоенное время в закрытом монастыре провели реставрацию, в закрытом храме во имя Корсунской иконы Божией Матери разместили художественную школу. В 1991 г. монастырь вернули Церкви, в нем были проведены большие ремонтно-реставрационные работы. Теперь в монастыре живут более 70 насельников. Возродились храмы: Никольский собор, храм Всех Святых, Корсунская церковь, был обустроен Святой колодец с купальней, при монастыре создали православный приют «Отрада» (для девочек от трех лет – сирот и родители которых страдают алкоголизмом и наркоманией), сейчас в нем живут свыше 40 девочек, были возведены разные службы, создано мощное подсобное хозяйство. В наши дни святынями монастыря являются: резное распятие с частицами Животворящего Креста Господня, Хитоной Господня и камня от Гроба Господня; частица мощей святителя Николая в ковчеге (привезенная в 2001 г. в дар из г. Бари); стопа преподобного Антония (Путилова), старца Оптинского; частица мощей преподобного Космы Протатского; два креста-мощевика, а также иконы с мощами Киево-Печерских святых, преподобных Оптинских старцев, преподобного Сергия Радонежского, преподобного Серафима Саровского, преподобного Феодосия Тотемского, святителя Иоанна Тобольского, преподобно-мученицы великой княгини Елизаветы Федоровны Романовой. Ежедневно внутри монастыря совершается крестный ход, сестры поют литию в его конце, поминая всех настоятелей обители и воинов, погибших у ее стен в 1812 г. В монастыре большие газоны благоухают цветами, большая часть монастырской территории занята огородами и хозяйственными постройками, в том числе мастерской, где монахини шьют облачения для священников. Монастырь принимает паломников, бесплатно женщинам представляют проживание и трапезу, особенно радуются трудницам. Монастырь открыл скит в селе Карижи
, где в Покровском храме (начало ХVIII в.) пребывает чудотворная Боголюбская икона Божией Матери. Икона «Боголюбская» прославилась во время моровой язвы (чумы) в 1771 г., когда, по рассказам верующих людей, от нее совершались исцеления от чумы. Перед этой иконой молятся и просят избавить от болезней, разных эпидемий (прежде всего чумы), помочь в жизненных делах и скорбях.