Через 129–130 лет после событий 1812 г. в районе Малоярославца в 1941–1942 гг. происходили снова ожесточенные бои в ходе снова судьбоносной для России, но уже Московской битвы (1941–1942). Малоярославец был временно захвачен немецко-фашистскими войсками с 18 октября 1941 до 2 января 1942 г., был сильно разрушен, но в послевоенный период был восстановлен и продолжил свое развитие.
В Малоярославце, кроме прекрасных памятников, напоминающих о его геройской военной истории, немало и других памятных мест. Например, сохранился дом бывшей почтовой станции (вторая половина ХIХ в.), где проездом в Полотняный Завод останавливался А.С. Пушкин и проездом в Калугу – Н.В. Гоголь. Очень большой интерес представляют архитектурно-художественные памятники этого города, а также остатки его исторической застройки и планировки. Ведь в конце ХIХ в. в Малоярославце действовали собор и четыре храма, было 55 торговых лавок и 357 домов (в том числе только 28, или 8 %, каменных), крупнейшим предприятием была бумаготкацкая фабрика. Очень большую духовно-нравственную и архитектурно-художественную ценность представляет комплекс действующего Николаевского Черноостровского монастыря (ХVI – ХIХ вв., см. текст далее), а также Казанский собор (1708), храм Иоанна Предтечи (1772), интересны и гражданские постройки (присутственные места, несколько жилых домов, почтовая станция и др.) ХIХ в., городище на месте крепости ХIV в. и около этого города храм Покрова (1701). Градообразующая база Малоярославца сложилась в основном в советский период. В нем развитие получили машиностроение и металлообработка (были созданы заводы – механический, опытный соединительных и крепежных деталей и др.), производство резинотехнических изделий (был открыт филиал Московского завода «Красный богатырь»), были открыты фабрики – мебельная, швейная, сувениров. Малоярославец является центром обширного сельскохозяйственного района Калужской области.
Особый интерес представляет в Малоярославце действующий Свято-Николаевский Черноостровский женский монастырь
(ул. Кутузова, 23). Этот монастырь уникален, так как он еще в 1817 г. получил статус памятника Отечественной войны 1812 г. Этот монастырь был основан в ХIV в. князьями Оболенскими на р. Луже, на Особной (Особой) горе, ранее называвшейся Черным островом, потому что в давние времена там было деревянное укрепление-острог. Монастырь первоначально назывался Черноострожским.