Есть только записи о его работе в московском Успенском соборе в Кремле в 1481 г., о написании им для того же собора двух житийных икон митрополитов Петра и Алексия, о его работе в Воскресенском соборе Московского Кремля, о его росписях храмов в Чигасовом монастыре в Москве, в Пафнутиевом Боровском монастыре (1467–1476) и Иосифо-Волоцком монастыре (в последнем он написал и фрески соборной церкви, только в ризнице этого монастыря пребывало около 90 икон Дионисия к 1547 г., а создавал он иконы и фрески в этом монастыре после 1485 г.), а также в Павло-Обнорском монастыре (1500) и Ферапонтовом монастыре. Дионисий и его трое сыновей носили звание детей боярских, т. е. находились на государственной службе. Сам Дионисий (судя по его работам) был человеком образованным, хорошо знавшим историю, летописи, житийную литературу. Судьба Дионисия была удачной: ему посчастливилось с ранних лет иметь высоких покровителей, работать в самых знаменитых соборах и монастырях Древней Руси, кроме того, у него была семья, хорошие, талантливые, трудолюбивые дети. Иконописец Дионисий был причислен к лику русских святых.
Вассиан Рыло
(скончался в 1481) был не только верным чадом, но и активным деятелем Русской Православной Церкви, архиепископом Ростовским, талантливым писателем. Именно он написал знаменитое патриотическое произведение «Послание на Угру» (1480), в котором призывал царя Ивана III решительно бороться с Ордой, мужественно стоять за торжество Православной веры, пытался объяснить царю, каким должен быть идеальный образ христианского государя.
Рядом с Боровском, в слободе Рябушки
над Протвой, возвышается храм во имя Димитрия Солунского (освящен в 1804) с редкими в православной традиции деревянными резными образами святых.В 1 км от Боровска, на р. Протве, расположено село Высокое
– бывшая Высоковская слобода. Здесь в ХIV в. был Боровский Высоцкий Покровский монастырь, основанный преподобным Никитой Высоцким (Костромским), учеником преподобного Сергия Радонежского. Здесь в 1410 г. постригся в монахи 20-летний Пафнутий (со временем Пафнутий стал русским святым – преподобным Пафнутием Боровским). Он 7 лет здесь учился монашеской жизни у Никиты Высоцкого, здесь он 30 лет жил, в том числе 13 лет был игуменом, отсюда он ушел на реку Истерьму. Этот монастырь разрушили и сожгли войска Лжедмитрия II в 1610 г. В 1621 г. на месте уже не существовавшего монастыря построили деревянную Покровскую церковь, около которой в часовне были похоронены родители Пафнутия. В конце ХVIII в. в селе еще стояли две деревянные церкви. Потом одна из них была утрачена, а другая, Покровская (начала ХVIII в.), сохранилась (это одна из немногих древних деревянных церквей Центральной России). Из Высокого открывается чудный вид на Боровск и его окрестности, ведь здесь самая высокая точка в здешних местах.