Нужно сказать, что в боярском роду Саниных 18 его членов на разных этапах их жизни становились монахами и монахинями, принимали монашеское имя. Его дед, бабка, отец, мать, разной степени родства братья, кроме одного, умерли в монашестве, в том числе двое из них были архиепископами. Юный Иван Санин вместе с другом и сверстником юным князем Борисом Кутузовым задумали бежать из мира в монастырь. Иван вначале пришел в тверской Саввин монастырь, но он услышал там сквернословие в трапезной, где обедали миряне, поэтому он не остался в этом монастыре. Прославленный старец монастыря Варсонофий по прозванию Неумой посоветовал Ивану отправиться в Боровск, в монастырь к игумену Пафнутию. Пафнутий Боровский принял его. У знаменитого и уважаемого за свою праведную жизнь игумена Пафнутия в Боровском монастыре 20-летний Иван постригся в монахи и получил имя Иосиф. Пафнутий по достоинству оценил духовную зрелость Иосифа, со временем разрешил ему взять в свою келью его старого и больного отца, который тоже постригся в монастыре в монахи. 15 лет, до самой смерти отца, Иосиф ухаживал за своим парализованным отцом. А мать Иосифа по его совету постриглась в монахини в г. Волоколамске, стала монахиней Марией. Пафнутий Боровский, у которого Иосиф 18 лет был учеником, при своей жизни назвал Иосифа своим преемником. Став игуменом Пафнутиев Боровского монастыря, Иосиф хотел ввести в нем строгий монастырский режим и дисциплину, сделать монастырь общежительным, в котором у братии не было бы собственности и абсолютно все: одежда, обувь, пища, книги – были общими. Но даже при строгом Пафнутии в монастыре не было полного общежития. Монастырская братия воспротивилась помыслам Иосифа. Тогда он ушел из этого монастыря, и около года скитался по монастырям, изучая опыт их жизнедеятельности. Особенно понравился ему Кириллово-Белозерский монастырь. Затем он вернулся в Боровский монастырь, но братия не захотела принимать его взгляды на монастырскую жизнь. Тогда Иосиф Волоцкий вернулся в свои родные места, где решил основать новый, идеальный монастырь в соответствии с его взглядами на монастырскую жизнь. Он вернулся в Волоколамское княжество, где его радушно приняла семья удельного князя во главе с князем Волоколамским Борисом Васильевичем, родным братом великого князя Иоанна III Васильевича. Князь Борис Васильевич Волоцкий (Волоколамский) способствовал созданию монастыря, позволил выбрать любое место в его землях для строительства обители, потом пожаловал новому монастырю села и деревни – одним словом, стал покровителем нового монастыря. В новом монастыре увеличивалась численность братии, в которой были выходцы из разных сословий: князей, бояр, крестьян. С ростом численности братии увеличивался приток средств в монастырь: деньгами, селами, деревнями и другими видами натуральных ценностей. Иосиф Волоцкий при выполнении любых работ делал их лучше и быстрее других. Своим трудолюбием и упорством он подавал другим пример.