Уезжая в Европу, Соболевский брать с собой подарок в дальнюю дорогу не решился, ограничившись уменьшенной его копией, которую весьма профессионально выполнила Авдотья Петровна Елагина, а оригинал оставил на попечение копиистки и ее сыновей – братьев Киреевских, своих знакомых (Елагина – хозяйка литературного салона в доме у Красных ворот, по словам Жуковского, «женщина умная и очаровательно приветливая»).
Вернувшись через пять лет в Москву, Соболевский, к неописуемому своему огорчению, обнаружил, что вместо пушкинского портрета в раму вставлена довольно искусная подделка. Видимо, кто-то из московских копиистов или студентов брал полотно для повторения, а оригинал не возвратил. Лишь через много лет директор Московского архива Министерства иностранных дел М.А. Оболенский увидел случайно в какой-то лавочке пушкинский портрет и приобрел его всего за 50 рублей. Уже позже выяснилось, что лавочка эта находилась на Волхонке, в доме 10, то есть напротив дома, где жил Тропинин. Оболенский обратился к Тропинину с просьбой обновить портрет, но художник не согласился, сославшись на то, что портрет был написан им в молодые годы и с натуры. Тропинин не хотел никоим образом затронуть ауру, в которой создавался портрет Пушкина, находившегося тогда в расцвете своих творческих сил. Ныне портрет хранится в музее-квартире Пушкина на Мойке.
А вот знаменитый перстень поэта пропал. Газета «Русское слово» от 23 марта 1917 года писала: «Сегодня в кабинете директора Пушкинского музея, помещавшегося в здании Александровского лицея, обнаружена пропажа ценных вещей, сохранившихся со времен Пушкина. Среди похищенных вещей находился золотой перстень, на камне которого была надпись на древнееврейском языке». Этот перстень представлял собою большое витое золотое кольцо с крупным восьмиугольным сердоликом красноватого оттенка, подарила его поэту Елизавета Ксаверьевна Воронцова перед его отъездом из Одессы 31 июля 1824 года. С тех пор суеверный Пушкин им очень дорожил, приписывая перстню свойства талисмана («Храни меня, мой талисман»).
Стала известной интересная подробность, сообщенная Пыляевым: когда Тропинин принялся писать портрет Пушкина, то увидел на его руке длинный ноготь на мизинце – признак принадлежности к масонам. Тогда Василий Андреевич сделал Пушкину масонский знак, на который поэт не ответил, а лишь погрозил пальцем.
Почему Пушкин заказал свой портрет именно Тропинину? К тому времени Василий Андреевич слыл в старой столице самым модным портретистом. Его работы отличались большим сходством с портретируемым. Успеха он добился и перенося на холст облик поэта. Николай Полевой в журнале «Московский телеграф» писал: «Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что художник не мог совершенно схватить быстроты взгляда и живого выражения лица поэта. Впрочем, физиогномия Пушкина, – столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, – вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о нем истинное понятие».
Карл Брюллов высоко оценивал мастерство своего старшего коллеги, скопировав позднее портрет Пушкина. Во время своего приезда в Москву в тридцать шестом году он отказывался принимать заказы, говоря, что в Москве есть свой, не менее талантливый художник.
Трудно поверить, что Тропинин, один из лучших портретистов Москвы, еще за четыре года до своей встречи с Пушкиным находился в крепостной зависимости. Василий Андреевич Тропинин происходил из семьи крепостных графа Миниха. Отцу будущего художника, служившему управляющим имением, граф пожаловал личную свободу, а вот семью его оставил в крепостной зависимости. Стоит сказать, что среди русских живописцев немало и тех, кто повторил судьбу Тропинина: тут и Аргуновы, и Григорий Сорока, так и не получивший вольную. В составе приданого Тропинин перешел к графу И.И. Моркову, женившемуся на дочери Миниха. Когда определилось дарование юноши в области живописи, он был послан своим хозяином в Петербург учиться, но не живописному искусству, а… кондитерскому. И все же преданность Тропинина любимому делу была столь велика, а успехи настолько значительны, что Морков в конце концов решил отдать его в Академию художеств. Однако академический устав не разрешал принимать крепостных в состав учащихся. Поэтому Тропинин был определен «посторонним учеником». Это случилось в 1798-м, когда ему шел уже двадцать второй год. Занимавшийся до сих пор урывками, как самоучка, он попал, наконец, в настоящую художественную школу и с жаром принялся за работу, стремясь наверстать потерянное время. Одним из наставников молодого художника был виднейший портретист С.С. Щукин. Василий Андреевич учился вместе с О.А. Кипренским, А.Г. Варнеком.