Путин работал в ГКУ чуть больше года, до повышения в должности 25 мая 1998 года, когда он стал первым заместителем руководителя Администрации Президента, в чью ответственность входило взаимодействие с регионами. Переход на новую должность произошел как раз вовремя: признавая всю важность его работы в ГКУ, Путин все же считал ее неинтересной и рассматривал вариант ухода в отставку и открытия собственной юридической практики. Его новым руководителем стал зять Ельцина Валентин Юмашев, руководитель Администрации Президента, пользовавшийся многочисленными привилегиями. В своей новой роли Путин возглавил комиссию, которая разрабатывала соглашения о разделении ответственности между центральным правительством и 89 субъектами федерации. В беседах с губернаторами регионов он развивал идею создания «нового федерализма», объясняя, что вертикаль власти была разрушена во время распада Советского Союза и что ее необходимо восстановить для обеспечения эффективного управления государством.
Путин проработал в своей «интереснейшей» должности всего лишь три месяца, когда произошло самое шокирующее событие в его жизни. 25 июля 1998 года его попросили встретить в аэропорту нового премьер-министра Сергея Кириенко. Кириенко, пришедший на место Черномырдина в марте, возвращался после визита к Ельцину, который проводил отпуск на берегу Финского залива в Карелии. В аэропорту 37-летний, уверенный в себе, Кириенко приветствовал его словами: «Привет, Володя! Мои поздравления!» Путин был озадачен и спросил: «С чем?» – «Тебя назначили директором ФСБ».
Путину даже не сказали, что рассматривается его кандидатура на эту непривлекательную должность. «Президент просто подписал указ, – рассказывает он. – Не могу сказать, что я был вне себя от радости. Я не хотел входить в одну реку дважды». Путину было тогда 46 лет, и он стремился сделать карьеру в региональном реформировании. Он позвонил Людмиле Путиной, которая в то время проводила отпуск на курорте Балтийского моря. Зная, что подобные звонки прослушиваются и могут быть перехвачены, он сообщил, что «вернулся на то место, откуда начал». Людмила подумала, что он был понижен в должности и снова стал заместителем Бородина, но, когда она поняла, что он имеет в виду, то была обескуражена. Это означало возвращение к «закрытой жизни», чего не было со времен возвращения из Дрездена в Санкт-Петербург. В «Полуночных дневниках» Ельцин вспоминает о том, что предложил Путину генеральский чин, однако Путин настоял на возвращении к службе в качестве гражданского лица, следуя примеру его героя Юрия Андропова, начавшего работу в КГБ в 1967 году. Ельцин утверждает, что заметил Путина в 1997 году, и, опять же, именно глаза Путина произвели на него сильное впечатление: «У Путина удивительные глаза, – говорил он. – Кажется, что они говорят больше, чем его слова». Помимо этого, он восхищался его умом и демократическим инстинктом, блестящими идеями и военной выправкой. У Ельцина «было чувство, что этот человек, молодой, по моим стандартам, был готов абсолютно ко всему в жизни и мог ответить на любой вызов ясно и отчетливо».
Большее значение, нежели чувства Ельцина, имел тот факт, что его дочь Татьяну впечатлило спокойствие, с которым Путин продолжил свою работу, не высказывая мнения о происходящих вокруг него событиях. Влияние «Тани и Вали» стало признанным фактом жизни Кремля, в то время как их действия за его стенами стали национальным скандалом. Они ездили по Москве на бронированном «Мерседесе», в окружении телохранителей и подхалимов. На смену старой верной ельцинской гвардии пришли лица, чьи кандидатуры были выдвинуты Татьяной; эти люди установили контроль над правительственными учреждениями и получили значительную часть государственной собственности. Тех, кто воспринимался в качестве оппонента, попросту игнорировали. Круг лиц, приближенных к носителю власти, состоял из Валентина Юмашева, Александра Волошина, Бориса Березовского, Романа Абрамовича и еще трех политических деятелей – Виктора Аксененко, Виктора Калюжного и Владимира Рушайло, следовавших за ними по степени влияния. Примечательно, что Абрамович стал ключевой фигурой в качестве казначея семьи Президента. Он даже сместил своего наставника Березовского, руководствуясь мнением Татьяны Дьяченко. Березовский обладал политическими амбициями и считал себя «создателем королей», влиятельным лицом, от которого зависит назначение на высокий пост. Он очень много говорил, в то время как Абрамович все время молчал.