Однако Чичиков далеко не во всем следует задуманному. Зачем, спрашивается, он стал торговать умерших крестьян у Ноздрева? Неужели не видел, что перед ним – плут, враль и болтун, с которым нельзя делать столь деликатное дело, как покупка мертвых душ? Ведь никак не подходил Ноздрев под понятие тех людей, кто был Чичикову по вкусу, или тех, с кем подобные сомнительные сделки можно было бы заключать «с меньшими затруднениями». И зачем стал Павел Иванович задерживаться в городе, когда дело уже было сделано, купчие оформлены, и самое время уносить ноги? Зачем столь расчетливый человек нерасчетливо влюбился в губернаторскую дочку? Зачем поддался на лесть чиновников, старавшихся подружиться с новоявленным миллионщиком, и бесцельно терял время в попойках с ними? Думается, потому, что на самом деле для Чичикова главную ценность представляет процесс делания денег, а не результат. От этого и все неудачи Павла Ивановича. Вспомним, что он постоянно оправдывает собственные аферы необходимостью обеспечить будущее жене и детям, однако в действительности семьи не имеет. Чичикову не чужды положительные свойства русской души, нерасчетливые поступки и наклонности, вроде типично русской страсти к быстрой езде, откуда и возникает знаменитый монолог о «птице-тройке». Он никак не может всецело подчинить свою жизнь только деловым интересам.
Создается впечатление, что Чичикову просто некуда приложить свои деловые способности в современной ему России, и он вынужден изобретать разные виды мошенничества в первую очередь для того, чтобы занять сюда, куда-то аккумулировать бьющую через край энергию. Недаром во втором томе «Мертвых душ» неправдоподобно честный купец-откупщик Муразов говорит Чичикову: «Я все думаю о том, какой бы из вас был человек, если бы так же, и силою и терпеньем, да подвизались бы на добрый труд и для лучшей цели!» Согласно гоголевскому замыслу, во втором томе должно было произойти перерождение главного героя, его поворот к осуществлению добрых дел. Возможно, эти добрые дела должны были составить основное содержание третьего, заключительного тома «Мертвых душ». На возможность подобной трансформации указывает само имя Чичикова – Павел. Оно сразу заставляет вспомнить историю апостола Павла. Ведь сначала был ревностный гонитель христиан иудей Савл, который впоследствии проникся духом нового учения, сменил имя и стал апостолом Павлом. Очевидно, подобная перемена должна была произойти и с Чичиковым. Однако Гоголь так и не написал заключительный, третий том «Мертвых душ», в котором душа Чичикова должна была освободиться от власти дьявольских сил и он начал бы творить добрые дела…
Д. С. Мережковский в работе «Гоголь и черт» (1906) довольно точно охарактеризовал Чичикова: «Странствующий рыцарь денег, Чичиков кажется иногда в такой же мере, как Дон Кихот, подлинным не только комическим, но и трагическим героем, «богатырем» своего времени. «Назначение ваше – быть великим человеком», – говорит ему Муразов. И это отчасти правда: Чичиков так же, как Хлестаков, все растет и растет на наших глазах. По мере того как мы умаляемся, теряем все свои «концы» и «начала», все «вольнодумные химеры, наша благоразумная середина, наша буржуазная «положительность», Чичиков, кажется все более и более великою, даже прямо бесконечною».
А философу Н. А. Бердяеву в статье «Духи русской революции» (1918) образ Чичикова показался вечным свойством русского характера, некой дурной бесконечностью, способной омертвлять самые благие начинания: «По-прежнему Чичиков ездит по русской земле и торгует мертвыми душами. Но ездит он не медленно в кибитке, а мчится в курьерских поездах и повсюду рассылает телеграммы. Та же стихия действует в новом темпе. Революционные Чичиковы скупают и перепродают несуществующие богатства, они оперируют с фикциями, а не реальностями, они превращают в фикцию всю хозяйственно-экономическую жизнь России. Многие декреты революционной власти совершенно гоголевские по своей природе, и в огромной массе обывателей они встречают гоголевское к себе отношение. В стихии революции обнаруживается колоссальное мошенничество, бесчестность как болезнь русской души. Вся революция наша представляет собой бессовестный торг – торг народной душой и народным достоянием. Вся наша революционная аграрная реформа, эсеровская и большевистская, есть чичиковское предприятие. Она оперирует с мертвыми душами, она возводит богатство народное на призрачном, нереальном базисе. В ней есть чичиковская смелость».
По свидетельству А. М. Бухарева, на его вопрос, «оживет ли, как следует, Павел Иванович», Гоголь, как будто с радостью, подтвердил, что это непременно будет, и оживлению его послужит прямым участием сам царь, и первым вздохом Чичикова для истинной прочной жизни должна кончиться поэма».