Исход войны призван был решить третий, решающий удар Стефана Батория по ослабленному прежними неудачами Московскому государству[29]
. К этому времени Иван Грозный направил к польскому королю уже несколько русских гонцов и посольств: Репчука Климентьева, Ефстафия Михайловича Пушкина и Федора Андреевича Писемского. От имени царя они предлагали Баторию заключить мир с Россией на все более выгодных для поляков условиях. Решение о необходимости прекращения войны было подтверждено на состоявшемся конце 1580 г. Земском соборе.Измена царского стольника Давыда Нежданова Бельского (племянника Малюты Скуратова), бежавшего в Литву в мае 1581 г., склонила Батория к решению продолжить войну и нанести удар по Пскову. Д. Н. Бельский сообщил полякам о слабости оборонительных сооружений Пскова, о недостаточности находящихся там оборонительных средств, о том, что оттуда якобы был вывезен весь «наряд», о нежелании дворян воевать и т. п. Впрочем, еще до приезда беглого московского стольника Баторий осуществил крупный денежный заем у немецких владетельных князей. Таким образом, он получил возможность нанять новые воинские отряды, необходимые для осуществления его завоевательных планов.
20 июня 1581 г. польская армия выступила в третий поход. На этот раз скрыть его подготовку и направление главного удара королю не удалось. Русским воеводам удалось, опередив врага, нанести предупреждающий удар, разорив окрестности Дубровны, Орши, Шклова и Могилева. Это нападение не только замедлило продвижение польской армии (по-видимому, именно из-за него Баторий вынужден был на две недели задержаться в лагере на реке Дриссе), но и ослабило силы выступившей на Псков армии. Королю пришлось направить к восточным границам Литвы сильный отряд троцкого воеводы Христофора Радзивилла, насчитывающий около 3 тыс. человек. Благодаря временной остановке польского наступления, русскому командованию удалось перебросить в Псков дополнительные воинские контингенты из ливонских замков.
С конца лета 1581 г., узнав о приближении большой польской армии (47 тыс. человек, в том числе 27 тыс. наемников из европейских стран), псковские воеводы князь Василий Федорович Скопин-Шуйский и князь Иван Петрович Шуйский стали готовить крепость к обороне. Всего в городе находилось около 16 тыс. человек, но в это число входили 12 тыс. вооруженных жителей Пскова и его пригородов. Гарнизон Пскова, без учета привлеченных к его защите горожан, насчитывал 1000 дворян и детей боярских, 2500 стрельцов и 500 казаков. Ожидая приближения неприятельской армии, псковичи спешно исправили крепостные укрепления, дополнили их деревянными и земляными сооружениями, при возведении которых использовались новейшие фортификационные приемы[30]
. На башнях, раскатах и стенах города были установлены многочисленные пушки. Наличие у обороняющихся двух больших орудий — «Барса» и «Трескотухи», стрелявших на дистанцию около 1 версты, сыграло в защите Псковской крепости решающую роль, так как у поляков не было ни одной равной им пушки.18 августа 1581 г. польское войско, разбив на берегах реки Черехи отряд русской конницы, вышло на ближние подступы к Пскову. 21 августа, не выдержав ожесточенной бомбардировки, сдалась врагу небольшая крепость Остров. За день до этого передовые отряды Батория подошли к Пскову, остановились на расстоянии трех пушечных выстрелов от крепостных стен. Русские воеводы, узнав о приближении врага, велели зажечь предместья и бить в осадный колокол. Так началась знаменитая Псковская оборона. Но только спустя неделю, 26 августа, после подхода главных сил, поляки попытались вплотную подойти к городским укреплениям, чтобы начать осадные работы. Однако защитники Пскова встретили неприятеля орудийным огнем со стен и башен псковского Окольного города и вынудили его отойти от крепостных укреплений.
1 сентября, убедившись в прочности русской обороны, Баторий приказал своим войскам начать траншейные работы, чтобы приблизить свою осадную артиллерию к укреплениям Пскова. Штурмовать крепость Баторий решил с южной стороны Окольного города, где находились Покровская и Свинорская башни (последняя в ряде источников именуется и как Свинусская башня). В непосредственной близости от этих башен осаждающими были заложены шанцы. Работы закончились в ночь с 4 на 5 сентября. Установив батарею из 20 орудий, противник начал бомбардировку псковских укреплений, длившуюся два дня. В результате обстрела Покровская и Свинорская башни были полуразрушены, в стене между ними образовался большой пролом.