Новый самозванец появился весной 1607 г. в неспокойной Северской земле в городе Стародубе. В его войско стали стекаться не только казаки (и в их числе уцелевшие болотниковцы), но и поляки, и литовцы, участвовавшие в подавленном властями Речи Посполитой «рокоше» против короля Сигизмунда III. В начале сентября 1607 г. собравшееся под знаменами Лжедмитрия II войско выступило в поход. Командовал его армией польский полковник Мацей Меховецкий, приведший к самозванцу отряд из 700 кавалеристов. 15 сентября Лжедмитрий II занял Почеп, 20 сентября — Брянск. После этого войско самозванца направилось к Карачеву, где соединилось с запорожским отрядом. 8 октября произошло первое сражение с русскими правительственными войсками, осаждавшими город Козельск. Командовавший ими воевода Василий Федорович Литвин-Мосальский был застигнут врасплох и вынужден был отступить, бросив обоз. В бою под Козельском в плен попал находившийся на московской службе литовец Матьяш Мизинов. Победа воодушевила сторонников самозванца и на его сторону перешли города Дедилов, Крапивна, Епифань и Белев. Заняв эти крепости, отряды Лжедмитрия II стали выдвигаться в направлении Тулы, где защищались Лжепетр и И. И. Болотников. Армия самозванца росла и к концу первого похода составила, по подсчетам И. С. Шепелева, 8 тыс. человек (3 тыс. русских и 5 тыс. поляков). Такой численности войска было явно недостаточно для серьезных операций, поэтому, узнав о падении Тулы и не представляя, куда двинется стоявшая там большая армия Шуйского, Лжедмитрий II прекратил наступление. Его авангарды, находившиеся уже у Епифани, отошли на соединение с главными силами. Затем самозванец очистил Белев и Козельск и ушел в Карачев. Тревога не покидала его, поэтому, оставив и этот город, он направился к северским крепостям. Но на пути в Трубчевск 22 октября в селе Лабушеве Комарицкой волости к нему пришли новые отряды польских и литовских рокошан под началом Валентина Валавского и Самуила Тышкевича. Получив подкрепление, Лжедмитрий II вернулся к Брянску, который оказался занятым и заново укрепленным правительственными войсками. 9 ноября началась осада города, на выручку которому пришли полки из Мещовска (кн. В. Ф. Литвин-Масальский) и Москвы (кн. И. С. Куракин). 15 ноября произошло ожесточенное сражение под Брянском. Форсировав Десну, русские воеводы атаковали противника, и хотя разбить его не смогли, но доставили в город продовольствие и боевые припасы. Потерпев неудачу, самозванец ушел на зимовку в Орел, где его армия продолжала пополняться литовскими и польскими шляхетскими дружинами. Зимой 1607/08 г. к Лжедмитрию II пришли полки А. Вишневецкого, С. Хруслинского, С. Тышкевича, В. Валавского и др. польских и литовских военачальников. Настоящее войско привел в Орел князь Роман Рожинский. Оно насчитывало 4 тыс. человек. По праву сильного Рожинский сверг М. Меховецкого и стал новым военным вождем армии Лжедмитрия II. Его войска пополнили и казаки. Зимой 1607/08 г. в Орел прибыло 5000 донских и 3000 запорожских казаков, приведенных атаманом И. М. Заруцким. К весне 1608 г. численность находившегося под командованием гетмана Рожинского войска достигла 27 тыс. человек.