После Тульской победы царь Василий Иванович недооценил нависшей над страной угрозы. Лишь в апреле 1608 г. он двинул против самозванца 40-тысячную армию под командованием князя Дмитрия Ивановича Шуйского. Решающее сражение произошло 30 апреля — 1 мая (10–11 мая) 1608 г. в 10 верстах от Болхова на реке Каменке Началось оно ударом авангарда армии Лжедмитрия II, состоявшего из шляхетских гусарских рот панов Рудского, Велегловского и казачьих сотен. Атака разбилась о встречный натиск полков русской дворянской конницы и наемных немецких рот. От поражения сторонников самозванца спасло прибытие главных сил. Полки Адама Рожинского (племянника главнокомандующего) и В. Валавского опрокинули русский Передовой полк князя Василия Васильевича Голицына. Однако развить этот успех противнику не удалось. На выручку разбитому Передовому полку пришел воевода Иван Сергеевич Куракин, один из лучших полководцев своего времени, в сражении под Болховым командовавший Сторожевым полком. Противник был остановлен, после чего измотанные маршем и трудным боем поляки прекратили свои атаки. Возобновилось сражение на рассвете следующего дня. Русские воеводы удачно разместили свое войско в укрепленном обозе, подступы к которому с фронта прикрывало большое болото. Лобовые атаки польско-казацкого войска закончились неудачей. Тогда, извещенный изменником Никитой Лихаревым о силах русского войска и расположении его полков, гетман Рожинский двинул свои резервы во фланг армии Д. И. Шуйского. Чтобы устрашить русских воевод, он приказал включить в этот отряд обозные телеги, укрепив на них боевые знамена. Встревоженный приближением нового неприятельского войска, Шуйский начал поспешно отводить «наряд» к Болхову. Почувствовав замешательство в действиях правительственных войск, противник перешел в решительное наступление и в нескольких местах прорвал фронт русских полков. Разгромленная армия Дмитрия Шуйского бежала. Поляки преследовали ее на протяжении 25 верст до расположенной за Болховом засеки. 2 мая началась осада Болхова, где оборонялся 5-тысячный русский гарнизон во главе с Федором Гедройцем, а 4 мая, после начала бомбардировки города осажденные сдались, признав самозванца своим государем и присоединившись к его армии.
После победы под Болховом путь к Москве был открыт и Лжедмитрий II, а точнее польские и литовские предводители его войска не замедлили воспользоваться открывшейся перед ними возможностью. Козельск и Калуга добровольно приняли «царя Димитрия», Борисов был оставлен своими жителями. Только под Можайском войско самозванца встретило первое сопротивление, но быстро овладело городом, по-видимому, с помощью захваченного в Болхове «наряда». Встревоженный сложившейся ситуацией, Василий Шуйский отстранил своего бесталанного брата от командования армией и, поставив во главе ее молодого полководца Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, направил ее навстречу самозванцу — к реке Незнань. Однако битвы не произошло. М. В. Скопин-Шуйский раскрыл в своих полках антиправительственный заговор, арестовав и отослав в Москву его главных участников:
кн. И. М. Катырева-Ростовского, кн. Ю. Н. Трубецкого и И. Ф. Троекурова. Озабоченный этим обстоятельством, царь срочно отозвал стоявшую на Незнани армию в столицу, решив обороняться под прикрытием ее крепких стен.
Самозванец вышел к Москве 24 июня 1608 г., однако овладеть городом так и не смог. Почти сразу же под стенами столицы начались бои. 25 июня Рожинский, внезапно атаковав царскую армию с фронта и обоих флангов на реке Ходынке, нанес ей ощутимое поражение. Хорошо укрепленный город упорно сопротивлялся, надеясь на помощь северорусских городов. Вместо царских палат в Кремле Лжедмитрию пришлось довольствоваться наскоро срубленными бревенчатыми хоромами в селе Тушино, расположенном в нескольких верстах к северо-западу от столицы в месте впадения в Москву-реку небольшой реки Сходни. Здесь же заседала его «Боярская дума», работали «приказы», отсюда его отряды уходили воевать и грабить непокорившиеся русские города и земли. В Тушино привезли к самозванцу отбитую у московского отряда жену Лжедмитрия I Марину Мнишек. Она на удивление быстро поладила с тушинским «царем» и публично признала его своим мужем.
Почти полтора года продолжалась осада Москвы «тушинцами». Между столицей и Тушинским станом установились странные отношения. Оба царя, Василий Шуйский и «названный Димитрий», не препятствовали боярам и приказным людям отъезжать к своему противнику, в свою очередь, стараясь щедрыми посулами и наградами переманить бояр и дьяков из вражеского лагеря. В поисках чинов, поместий и вотчин многие видные в государстве люди по нескольку раз переезжали из стольного града в «стольное» село и обратно, заслужив в народе меткое прозвище «тушинских перелетов».