Огромные трудности переживали защитники Петрограда из-за нехватки продовольствия и обмундирования. Осенью 1919 года в Петрограде было голодно. Красноармейский паек сократился до предела: на фронте выдавали по полфунта хлеба в день, а в тылу четверть фунта. Холода наступили в октябре, а большая часть красноармейцев не имела шинелей и крепкой обуви.
Балтийский флот испытывал не меньшие затруднения, чем 7-я армия. На кораблях остро ощущался некомплект личного составе Многие моряки-балтийцы сражались на сухопутных фронтах или выполняли различные задания партийных и государственных органов в других районах страны, а пополнений не поступало. Скудным было материальное обеспечение флота: не хватало топлива, смазочных материалов.
Тяжелое положение 7-й армии и Балтийского флота усугублялось тем, что в их тылу орудовало немало агентов врага, уцелевших от разгрома летом 1919 года. Как и в период первого наступления на Петроград, противник рассчитывал подорвать оборону города изнутри, провести операцию так, чтобы удар по 7-й армии с фронта сочетался с мятежом в ее тылу.
Под непосредственным руководством иностранных разведок была возобновлена деятельность избежавших летом ареста членов петроградского отделения «национального центра». Агенты «национального центра» пробрались на ответственные посты в 7-ю армию и Балтийский флот. Так, например, шпион Люндеквист был начальником штаба 7-й армии, шпион Берг — начальником Ораниенбаумского воздушного дивизиона.
Белогвардейская шпионская агентура снабжала интервентов и Юденича сведениями военного и политического характера. Предатель Люндеквист разработал свой план захвата Петрограда Северо-Западной армией и переслал его Юденичу. С приближением белых войск к Петрограду заговорщики усилили подготовку вооруженного мятежа. Им удалось привлечь на свою сторону несколько сот офицеров, разложившихся матросов, анархистов и уголовников. Чтобы помешать подходу подкреплений Красной Армии, заговорщики создали диверсионные группы для взрыва мостов на железных дорогах.
Разрабатывая план наступления на Петроград, штаб Юденича и Родзянко имел подробные сведения о состоянии, численности и расположении войск Красной Армии. Во многом был использован и план Люндеквиста.
В окончательном виде план белогвардейского командования состоял в следующем. Главный удар предполагалось нанести вдоль шоссе Ямбург — Гатчина — Петроград. Осуществить его должен был 1-й белогвардейский корпус во взаимодействии с английскими и эстонскими кораблями. Первоочередной задачей корпуса был захват Ямбурга. Конечную цель операции — овладение Петроградом — предполагалось достигнуть путем общего наступления всей Северо-Западной армии.
Главному удару должна была предшествовать наступательная операция против левого фланга 7-й армии в направлениях Струги Белые (Струги Красные), Псков и Луга. Она осуществлялась 2-м белогвардейским корпусом и отдельной 1-й дивизией. Этот вспомогательный удар, во-первых, обеспечивал правый фланг белогвардейской армии; он должен был, по замыслам противника, опрокинуть части 19-й и 10-й стрелковых дивизий и дать возможность прочно овладеть инициативой. Во-вторых, успешное наступление против левого фланга 7-й армии отвлекло бы часть советских войск с Нарвского направления, выводящего непосредственно на Петроград. И, наконец, прорыв белыми фронта в лужском направлении рассек бы 7-ю армию на две изолированные части и перерезал бы важные коммуникации, связывавшие Петроград с другими участками Западного фронта и с центром России.
С рассветом 28 сентября 2-й корпус армии Юденича при содействии английских танков неожиданно для советских частей перешел в наступление на Струги Белые, Псков, а затем и на Лугу. Фронт 10-й и 19-й дивизий был прорван, и белогвардейцы стали стремительно продвигаться вперед. Уже на другой день они вышли на рубеж реки Желчи. 30 сентября белые захватили переправу через реку Плюссу в районе деревень Скворец, Высокая, Матвеева. 4 октября враг ворвался на станцию Струги Белые и перерезал железнодорожное сообщение Петроград — Псков. Штаб 7-й армии потерял связь с 10-й и 19-й дивизиями.
В боях на левом фланге 7-й армии выявилось преимущество противника как в численности, так и в вооружении. Тем не менее отступавшие советские войска стойко сопротивлялись. Бойцы 10-й и 19-й дивизий не раз переходили в контратаки. 6 октября 19-я дивизия, отброшенная за линию железной дороги Петроград — Псков, попыталась перейти в общую контратаку. Но из-за явного недостатка сил эта попытка не увенчалась успехом.