Именно эта жизнь заставила его однажды почувствовать великую неудовлетворённость. Это была неудовлетворённость, которую всегда испытывает ищущий разум, устав от праздности. Он жил среди обилия и красоты, переходя от удовольствия к удовольствию, но его душа не знала мира. Всё складывалось так, как если бы сама судьба его народа взывала к нему. Гаутама чувствовал: всё то, что окружает его, - это не подлинная жизнь, это всего лишь праздник. Праздник, который слишком затянулся.
...пришло время, когда ему открылись четыре незнакомые прежде стороны существования, задавшие направления его мысли. Как - то он совершал прогулку на колеснице, и навстречу ему попался старик, обезображенный годами. Нищий, согбенный, выбившийся из сил, он потряс его воображение. "Такова жизнь, - сказал на это его возница, - мы все будем такими". Гуатама ещё не успел прийти в себя, как им повстречался человек, испытывавший невыносимые страдания от какой - страшной болезни. "Такова жизнь", - снова повторил возница. И было третье зрелище, на котором остановился его взгляд: непогребённое тело, распухшее, безглазое, истерзанное зверями, птицами и самое ужасное. "Вот такова наша жизнь", только и мог сказать на это возница.
Эти неожиданные открытия - что все люди подвержены болезням и смерти, жизнь открыта для страданий, а счастье не приносит полного удовлетворения, - глубоко потрясли Гаутаму.
А затем с колесницей поравнялся один из тех бродячих аскетов, которые уже тогда во множестве странствовали по дорогам Индии. Жизнь этих людей была подчинена строгим правилам, они проводили свои дни в созерцании и духовных беседах. Многим людям и до Гаутамы жизнь в этой залитой солнцем, небогатой событиями стране казалась непостижимой и наполненной несчастиями. Эти аскеты посвятили свою жизнь поискам истинного содержания жизни, и страстное желание последовать их примеру охватило Гаутаму.
Он всё ещё раздумывал над тем, как ему следует поступить, когда, как повествует предание, Гаутаме принесли известие, что жена его разрешилась и принесла ему первенца. "Вот ещё одно звено цепи, которую предстоит разорвать", - произнёс он.
Он вернулся в своё селение, где все люди его племени ликовали, радуясь появлению на свет этого нового звена в цепи. Весь день продолжалось празднество, а ночью Гаутама проснулся, испытав ужасный приступ духовных мучений, "словно человек, которому сказали, что пламя охватило его дом". Он позвал возницу и приказал приготовить лошадь. Затем он подошёл к комнате жены, тихо переступил через порог и увидел в мерцающем свете маслянистого светильника, как она спокойно спит, окружённая цветами, прижимая к груди новорождённого.
Гаутама почувствовал огромное желание в первый и последний раз взять на руки своего сына перед тем , как отправиться в путь, но побоялся разбудить жену. Он вышел во двор, залитый прозрачным сиянием индийской луны, где уже ждал возница с двумя лошадьми. Гаутама сел на лошадь и выехал в открытый мир.
Когда двое всадников неторопливо ехали сквозь ночь, Гаутаме казалось, что демон Мара , Искуситель человечества, заполнил собой всё вокруг, стараясь отвратить его от избранного пути. "Возвращайся, - говорил ему Мара, - и будь царём, и я сделаю тебя величайшим из царей. Продолжай свой путь, и тебя ждёт неудача. Я всегда буду идти за тобой по пятам. Вожделение, зависть или гнев когда - нибудь сломят тебя, в неизбежный миг твоей слабости. Рано или поздно ты будешь моим".
Они проехали очень много за эту ночь, и когда достигли границ земель его рода, на песчаном берегу реки Гаутама остановил лошадь. Он обрезал мечом свои длинные волосы, снял все свои украшения и отдал их вознице, чтобы тот отвёз их назад, вместе со своей лошадью и мечом. Дальше Гаутама пошёл пешком. Встретил на пути нищего, он поменялся с ним одеждой. Так, освободившись от всех земных пут, он открыл себе путь к поискам истины.
Гаутама отправился на юг - где обосновались отшельники и мудрецы. Там, в пещерах, они нашли себе приют, лишь изредка выходя в город за подаянием, и делились словом знания со всеми, кто потрудился бы их посетить.
Их наставления, скорее всего, напоминали те беседы, которые вёл Сократ в Афинах пару веков спустя. Гаутама стал искушён в метафизике своего века. Но его острый ум не удовлетворяли те решения, которые ему предлагали.
Индийский разум издавна был склонен верить, что знание и сила достигаются крайним аскетизмом, постом, отказом от сна и самоистязаниями, и теперь Гаутама решил проверить на себе действенность этих представлений. Он поселился вместе с пятью своими спутниками и учениками в джунглях на склонах гор Виндхья и там принялся испытывать себя крайним постом и тяжкими испытаниями. Слава о нём распространилась, как "звук великого колокола, звеневшего под сводом небес". Однако и после этого он не чувствовал, что достиг истины.
Однажды Гаутама прогуливался по лесу, хоть и очень ослабел от голода, стараясь сосредоточиться, - и внезапно покачнулся и потерял сознание. Очнувшись, он понял всю очевидную нелепость этих шаманских методов постижения истины.