Самая большая потеря произошла 1 октября. «В тот день шедший головным вооруженный пароход „Ваня-коммунист“, на котором находился Н. Г. Маркин, неподалеку от селения Пьяный Бор попал под огонь замаскированной на берегу вражеской батареи и был расстрелян прямой наводкой. Шедший вторым миноносец „Прыткий“, на мостике которого стоял Раскольников, успел выйти из-под огня. Но подбитый пароход, потеряв управление, кружил на месте, на нем начался пожар. И тогда „Прыткий“ вернулся — командующий флотилией, пойдя на смертельный риск, приказал взять гибнущее судно на буксир. Попытка не удалась — уже некому было подхватить брошенный трос. Вода вокруг „Прыткого“ кипела от снарядов. Участвовавшая в этом бою Лариса Рейснер позднее удивлялась: „Как белые нас тогда упустили, просто непонятно. Стреляли в упор. Только поразительная скорость миноносца и огонь его орудий вывели его из западни“».
В этом бою погибло большинство моряков из команды расстрелянного белыми парохода, погиб и любимец всей флотилии Николай Маркин. Но их товарищи продолжали поход, громя вражеские суда, береговые батареи, высаживая десанты в тыл противника. К середине октября все наличные речные силы адмирала Старка вынуждены были уйти на реку Белую. По приказу Раскольникова ее устье было надежно заминировано, а флотилия двинулась вверх по Каме. 17 октября миноносцы «Прыткий», «Прочный» и «Ретивый» под командой Раскольникова, подняв на мачтах андреевские флаги вместо красных, совершили глубокий рейд во вражеский тыл и увели от деревни Гольяны «баржу смерти», на которой находились 432 человека, обреченных белыми на расстрел.
После окончания кампании командующий флотилией отвел ее суда на зимовку в Нижний Новгород и 10 ноября был отозван в Москву, где активно включился в работу Реввоенсовета Республики по руководству Красным Флотом. Здесь он встретился с Василием Михайловичем Альтфатером, с которым уже работал в первые месяцы после Октября, когда Раскольников был комиссаром Морского генерального штаба, а Альтфатер — помощником начальника. В те дни он оценил опыт и знания этого человека, познававшего основы военно-морского дела еще в баталиях русско-японской войны, прошедшего школу штабной работы. Теперь бывшему мичману и бывшему контр-адмиралу предстояло совместно разработать новую структуру управления флотом.
19 декабря 1918 года Совет Народных Комиссаров под председательством Ленина рассмотрел вопрос о реорганизации центральных управлений морского ведомства. Проект, составленный на основе докладов Альтфатера и Раскольникова, был одобрен. Коллегия Наркомата по морским делам упразднялась, а вместо нее создавался Морской отдел Реввоенсовета Республики из двух человек — командующего всеми Морскими Силами Республики Альтфатера и политического комиссара Раскольникова.
Однако управленческими делами в Москве Раскольников занимался недолго — его в срочном порядке направили на Балтийский флот для проведения операции, задуманной председателем РВСР Л. Д. Троцким, которому стало известно, что в Финском заливе в районе Ревеля появились английские военные корабли. Троцкий считал необходимым срочно нанести по ним удар. Причем он настаивал, чтобы Раскольников принял в операции непосредственное участие. Набег на Ревель готовился в спешном порядке, в конечном счете, если не считать кораблей обеспечения, в нем приняли участие лишь два эсминца — «Спартак» и «Автроил». Они вышли в Финский залив, а после полудня 27 декабря всякая радиосвязь с ними была потеряна. Оба корабля не вернулись на базу. В тот же день на заседании Реввоенсовета Республики была создана Особая комиссия для выяснения судьбы посланных кораблей. Уже тогда, что называется по горячим следам, был сделан вывод: «план был недостаточно разработан, вся операция рисуется очень рискованной».
Вскоре от перешедших фронт местных жителей стало известно, что оба эсминца взяты в плен. Но как могло такое случиться — об этом приходилось только гадать. В начале февраля 1919 года в Совнарком неожиданно поступила телеграмма из Лондона от самого Раскольникова, в которой сообщалось, что он захвачен англичанами и содержится как заложник вместе с комиссаром «Автроила» Нынюком. После переговоров, проведенных Советским правительством через нейтральные страны, было достигнуто соглашение, и 27 мая на советско-финляндской границе у станции Белоостров состоялся обмен Раскольникова и Нынюка на 19 попавших в плен английских офицеров.
История неудачного рейда двух эсминцев в район Ревеля достаточно полно раскрыта в опубликованных документах и воспоминаниях очевидцев. Операция осуществлялась без должной подготовки, при крайней нехватке топлива и некомплекте команд. «Спартак», не дождавшись «Автроила», в одиночку ушел к Ревелю, где был встречен пятью легкими английскими крейсерами, каждый из которых превосходил его силой огня. Отстреливаясь, эсминец стал отходить, но напоролся на подводную каменную гряду, обломал лопасти винтов и полностью потерял ход. Окруженный английскими крейсерами, корабль сдался.