Катера подходили к Лианкуру с севера. Их задачей было проникнуть за линию выставленных русскими вокруг островов боновых и сетевых ограждений и, оказавшись в мертвой зоне стоявших у берега линкоров, уничтожить их торпедами. Другой целью катеров были русские подводные лодки, которые следовало атаковать у их плавбазы. В ту ночь с севера подходы к Лианкуру охранял старый крейсер "Олег". Команда корабля, прибывшего на Дальний Восток вместе со 2-й Тихоокеанской эскадрой, еще не имела должного боевого опыта, а предыдущие спокойные недели усыпили бдительность. Головной катер номер 86, заметив "Олег", сумел подобраться к нему на малом ходу незамеченным, а потом резко форсировал ход, выпустил с близкого расстояния торпеду, и сразу же отвернул прочь от крейсера. На "Олеге" заметили уходящий катер и пробили тревогу. По 86-му, принятому за рубку подводной лодки, немедленно открыли огонь из 130-мм орудий и пулеметов, но катер, двигаясь зигзагами, избежал прямых попаданий. Потом по левому борту крейсера прогремел мощный взрыв, вскинувший вверх огромный водяной пузырь с огненной начинкой. Получив пробоину в котельное отделение, "Олег" сразу стал крениться. Люки в переборках из-за летней жары оставались открытыми, и отсеки быстро затапливались один за другим. Видя безнадежное состояние корабля, была дана команда спасаться по способностям. Через 12 минут после подрыва крейсер лег левым бортом на воду и затонул. Торпедировавший "Олег" 86-й всё же получил при отходе несколько осколочных попаданий, из-за чего у него вскоре заглохли оба мотора.
"Олег" успел передать сообщение о своем подрыве, но указал в нем, что был торпедирован удалившейся подводной лодкой, поэтому на Лианкуре оставались в неведении о приближении катеров. Звук их двигателей маскировался гулом моторов круживших над островами аэропланов, а малые размеры и темнота затрудняли зрительное обнаружение двигавшихся в кильватерной колонне катеров. Подойдя к заградительному периметру катера номер 79 и 31 (флагманский) притопили сети, после того, как остальные прошли через заграждения, они тоже двинулись вперед. Экипажи катеров ориентировались на фотоснимки, полученные в результате съемки с японского дирижабля SS-33. Каждый катер должен был атаковать предназначавшийся ему корабль. Катер номер 88 шел к линкору "Петропавловск", когда попал под пулеметный огонь с противодесантной батареи. Командир катера был убит у штурвала, но второй офицер успел перехватить управление и дал сигнал выпустить торпеды. Из-за неточности наведения они прошли мимо "Петропавловска" и взорвались при ударе о рифы, на катера, впрочем, были убеждены, что цель поражена. Катер номер 24 атаковал эсминец "Левкас", стоявший в охранении в проходе вдоль берега, но также промахнулся двумя торпедами. Эсминец, на котором в этот момент действовало лишь одно носовое орудие, сумел потопить 24-й первым же выстрелом. Одновременно "Левкас" стрелял из зенитного орудия и пулеметов по продолжавшим бомбежку аэропланам.
Катер номер 72, который должен был поразить "Касиму", обнаружил неисправность в торпедных аппаратах, что делало невозможным пуск торпед. Катер ограничился пулеметным обстрелом броненосца, после чего вышел за пределы заградительного периметра. Катер номер 79 удачно выпустил торпеды по плавбазе подводных лодок "Двина" (бывший старый броненосный крейсер "Память Азова"). Обе торпеды попали в цель, "Двина" затонула с сильным креном на левый борт. Впрочем, целью атаки была не столько старое судно обеспечения, сколько стоявшие у его борта подводные лодки, но субмарины с началом авианалета были переведены во внутреннюю гавань и не пострадали. При отходе 79-й столкнулся с катером номер 62, идущим в атаку на "Сетцу". 79-й получил пробоину и затонул. Серьезно поврежден был и 62-й, на который перешла команда погибшего катера. 62-й шел медленным ходом, когда был атакован подоспевшим эсминцем "Левкас". С катера по эсминцу открыли пулеметный огонь и успели выпустить свои торпеды, но промахнулись. Русские стреляли более метко, и скоро 62-й затонул, разбитый прямым попаданием из носовой 4-дюймовки эсминца.