В следующее лето явился от хана сановник с отрядом воинов в 700 человек и от имени хана потребовал, чтобы русские князья, как подданные хана, ехали немедленно в Орду. Требование это поразило всех князей как громом: неужели, думали они, напрасно лилась русская кровь на Куликовом поле и все пойдет по-старому? Мысль об этом приводила всех в негодование. Ханскому послу, доехавшему до Нижнего Новгорода, было дано знать, что великий князь не ручается за его безопасность, если он явится в Москву со своим отрядом. Побоялись татары народной ярости и уехали. Прошло еще около года: казалось, татары оставили русских в покое. Но вдруг пришла тревожная весть, что татары захватили в земле болгарской всех наших купцов и на судах их переправляются через Волгу. Затем пришла весть, что Тохтамыш идет уже на Русскую землю и что Олег Рязанский показывает ему пути. Все это сделалось так скоро, что русские не успели и опомниться и приготовиться к отпору. Тохтамыш, видно, и рассчитывал напасть на Москву врасплох. Великий князь совещался с воеводами и с некоторыми князьями, как быть, что предпринять, но все, казалось, потеряли голову. Великий князь поехал в Переяславль, оттуда в Ростов и Кострому собирать полки.
Москва оставалась беззащитна. Тохтамыш взял уже Серпухов и быстро шел к Москве. Пламя и дым горевших сел обозначали его путь. В Москве было полное безначалие. Поднялся народный мятеж. Одни из москвичей хотели защищаться в Кремле, другие спасаться бегством. Толпы народа со стен бросали камни в беглецов. Некоторые с оружием в руках стали у ворот и не пускали никого из города, творили всякие бесчинства и насилия. К счастью, нашелся опытный вождь, который прекратил смуту и водворил некоторый порядок. Это был Остей, один из литовских князей, случайно находившийся на ту пору в Москве. Он убедил москвичей выпустить из города всех искавших спасения в бегстве и затворился в Кремле с более смелыми, готовыми защищаться до последней крайности.
Бояре и купцы свозили в Кремль свои пожитки и товары. Множество драгоценной церковной утвари, богослужебных книг из окрестных церквей было снесено в Кремль. Все надеялись на каменные стены его. Постройки вокруг Кремля, которыми могли воспользоваться татары, то есть весь посад, были сожжены самими москвичами.
23 августа появились татарские передовые отряды. Объезжали они кругом Кремля, осматривали рвы и стены его. Видя малое число врагов, некоторые из москвичей храбрились, со стен ругали татар и старались всячески оскорблять их. Татары в ответ грозили русским своими саблями. Татарские отряды все подходили да подходили к Москве, к вечеру их была уже несметная сила. Приуныли тут москвичи. Некоторые из них, более благочестивые, стали готовиться к смерти, каялись в грехах, причащались.
Сначала шла перестрелка. Тучи стрел летели с той и с другой стороны. Татарские наездники носились на своих легких конях перед стенами Кремля и на всем скаку били русских стрелами без промаха. Татарские стрелки были искуснее русских. Пробовали татары взять Кремль приступом, ставили лестницы и лезли на стены. Русские валили на врагов бревна, тяжелые камни, сшибали их с лестницы в ров, обдавали кипятком. Три дня пытались татары взять Кремль приступом, но были отбиваемы. Летописец в первый раз говорит, что некоторые из русских били врагов из огнестрельного оружия. Большой урон потерпели татары. Увидел Тохтамыш, что силою ему города не взять: стены Кремля были крепки; стенобитных машин у татар на этот раз не было; русские мужественно бились. Пустился Тохтамыш на хитрость. На четвертый день подъехали к стенам знатнейшие мурзы и от имени хана вступили в переговоры.
— Царь наш, — говорили они, — не хочет разорять своего улуса; не бойтесь ничего, выйдите только к нему с честью и дарами. Царь наш хотел наказать холопа своего Дмитрия, но его тут нет. Отворите город, царь вас пожалует.
Москвичи сначала не поверили этим словам, но суздальские князья, пришедшие с Тохтамышем, клялись, что татары зла не сделают москвичам.
— Нам поверьте, — говорили суздальские князья, — мы ваши христианские князья; мы ручаемся за то, что это — правда!
Быть может, они и в самом деле верили, что Тохтамыш говорил правду. Поверили на этот раз и москвичи. Посоветовались между собою, как быть. Надежда на скорую помощь была плоха; долго выдержать осаду нельзя было, — порешили сдаться на милость хана.