Гейтс решил, что имеет право на долю от этой сделки. Когда он явился сообщить Рокфеллеру о прибыли в 55 миллионов, тот спокойно сказал: «Спасибо, мистер Гейтс, спасибо!» Гейтс посмотрел на него в упор: «Спасибо — это мало, мистер Рокфеллер». Он получил свою долю, но никогда не называл точной суммы.
Став одним из крупнейших акционеров «ЮС стил», Джон Д. потребовал два места в совете директоров — для себя и для сына. Одновременно Джон-младший принял предложение Стилмана; отец с неохотой купил десять тысяч акций банка... Но через год Джон вышел из правления «Нэшнл сити банка», потому что кое-какие из использовавшихся там приёмов показались ему сомнительными. А Рокфеллера удручали чересчур большие дивиденды, выплачиваемые «ЮС стил», хотя он же их и получал. Он не присутствовал ни на одном заседании совета директоров, поручая сыну быть своим представителем, а в 1904 году и вовсе вышел оттуда. Зато Джон-младший приобрёл умного и опытного советчика, практически друга, в лице Генри Фрика.
Все переживания последних лет привели к тому, что Джон Д. начал стремительно терять волосы. Это было не обычное возрастное облысение, а полная утрата волосяного покрова. В марте у него стали выпадать усы, а к августу на теле не осталось ни единого волоска. Ещё недавно видный мужчина вдруг превратился в старика — ссутулившегося, с мешками под глазами. Голова теперь казалась чересчур большой и шишковатой, губы — слишком тонкими, кожа — сухой, похожей на пергамент. Таким Джон Д. отправился на ужин, устроенный Морганом, и сел рядом с новым президентом «ЮС стал» Чарлзом Швабом. «Я вижу, вы не узнаёте меня, Чарли, — сказал он, перехватив удивлённый взгляд соседа. — Я — мистер Рокфеллер».
Он никогда не сдавался без боя — пробовал бороться и с этой напастью. Доктор Биггар велел ему принимать фосфор шесть дней в неделю и серу на седьмой — не помогло. Чёрная шёлковая шапочка, которой он покрывал свой голый череп, делала его, по мнению одного французского журналиста, похожим на монаха из испанской инквизиции. Зато теперь Джон Д. и рано постаревшая Сетти снова выглядели ровесниками и идеальной парой.
А вот семидесятилетний Генри Флаглер сохранил мужскую привлекательность, но оказался в сложном положении — меж двух женщин. В 1899 году суд признал Иду Алису невменяемой, и Генри основал трастовый фонд, передав ему два миллиона долларов в акциях «Стандард ойл», чтобы тот выдавал деньги на её содержание в психиатрической лечебнице. Но развестись с ней он не мог, поскольку по законам штата Нью-Йорк единственным поводом для развода была супружеская измена. Между тем Флаглер снова полюбил — Мэри Лили Кенан, с которой познакомился в 1891 году у общих друзей в Ньюпорте; она была моложе его на 38 лет. Мэри не хотела жить с ним «просто так», но соглашалась ждать. Закон — что дышло; Флаглер привык добиваться желаемого и ещё летом 1900 года объявил о скорой свадьбе. Он стал резидентом Флориды, надавил на местных законодателей, и 9 апреля 1901 года в действие вступил «закон о разводе Флаглера» (конечно, это неофициальное название), по которому неизлечимое помешательство одного из супругов признавалось достаточной причиной для развода. Через десять дней после расторжения брака с Идой Алисой Флаглер женился на Мэри Лили; ему тогда было 72, ей — 34. Свадьба была пышная: для украшения своего особняка «Уайтхолл» Флаглер нанял фирму «Каррер и Гастингс», заказал свадебный торт в виде дворца в стиле бозар, забронировал вагон в поезде, чтобы привезти друзей из Нью-Йорка. Но его сын Гарри Харкнесс-Флаглер не удостоил празднество своим появлением — они не общались со времён предыдущей женитьбы Генри; сам Гарри женился в 1894 году в отсутствие отца, который в тот момент открывал новый отель («Роял Пойнсиана») в Палм-Бич. Джон Д. Рокфеллер тоже не приехал; дружба с Флаглером осталась в прошлом, а любвеобильность под старость лет — всё-таки скандал.