Вскоре Карабчевский выступил в суде по первому своему делу — он защищал крестьянского парня из Тверской губернии Семена Гаврилова, обвинявшегося в краже со взломом. Это небольшое дело с самой незатейливой фабулой запомнилось ему на всю жизнь. Семнадцатилетний Семен Гаврилов, приехав в Петербург, за три рубля снял угол у квартирной хозяйки. Занимался он сапожным ремеслом, выручал в месяц до двенадцати рублей, жил скромно и тихо. Однако вдруг повадился в публичный дом, стал пьянствовать, задолжал за квартиру и, вконец промотавшись, совершил кражу, похитив из сундука другого постояльца носильные вещи и рублей пять денег, а после этого пропал. Потерпевший сам отыскал его и привел к хозяйке, но Семен стал от всего отказываться, хотя на нем узнали краденую рубашку. Вызвали полицию, но и перед следователем Гаврилов в краже не повинился.
Когда Карабчевский взялся за защиту Гаврилова, первым делом он отправился в Литовский замок, где содержался арестованный, и с большим трудом убедил его во всем повиниться, рассчитывая, что присяжные заседатели проявят к нему снисхождение. После этого начал готовиться к процессу. «До слушания дела оставалось еще пять дней, — рассказывал впоследствии Карабчевский, — мне же казалось, что это ужасно мало. Сколько хотелось сообразить, перечесть, передумать! Я зачастил в публичную библиотеку, перелистал всю юридическую литературу о малолетних преступниках, прочитал по тому же предмету кое-что из области медицинской… Дня через два-три речь, помимо моей воли, была готова в моей голове. Кульминационным в ней моментом, помимо молодости и увлечения первой непреоборимой страстью тревожного периода юности, явилось именно указание на вполне свободное и невынужденное сознание подсудимого. Раньше он всюду запирался». До процесса оставалось два дня, и тут произошло событие, буквально выбившее у Карабчевского почву из- под ног. Дело в том, что рядом с ним проживал некий дворянин, окончивший Александровский лицей, не состоявший на службе, а живший на небольшой доход со своего имения, при этом склонный к философствованию. По словам Карабчевского, именно с этим дворянином и произошла история, ставшая внешней фабулой знаменитого романа Л. Н. Толстого «Воскресение». Карабчевский поведал ему, что должен выступать в суде и что очень рассчитывает на оправдание своего подзащитного, для чего и уговорил его во всем чистосердечно признаться.
Дворянин выдал Карабчевскому гневную тираду. Суть ее заключалась в том, что адвокат сам приближает своего клиента к тюрьме, облегчив присяжным заседателям возможность обвинить его, что у большинства присяжных «рабья подоплека» и они никогда не оправдают сознавшегося, а вот когда преступник запирается, то они, боясь взять грех на душу, отпускают его. Встревоженный этим разговором, Карабчевский наутро помчался в Литовский замок, встретился с Гавриловым и, смущаясь, дал понять, что даже признание своей вины не является гарантией в том, что присяжные оправдают подсудимого. Выслушав защитника, Гаврилов спокойно ответил: «Что врать-то? Мы в сознании…» Настал день суда. «Я был жалок, когда направлялся на свою первую защиту с портфелем, для чего-то нагруженным и объемистым уложением, и уставом уголовного судопроизводства, но с совершенно пустой головой», — вспоминал Карабчевский.
Дело шло первым. Доставили подсудимого. Когда Гаврилова ввели в зал, то он вдруг сказал Карабчевскому: «Ваше благородие, мы не в сознании!» «Я начал ощущать, как медленно раздвигается подо мною пол, как я проваливаюсь в преисподнюю вместе с моей речью», — говорил впоследствии Карабчевский. После формальностей с присяжными заседателями и свидетелями зачитали обвинительный акт. Карабчевский понимал, что приближается его «погибель». Он был настолько взволнован, что с трудом воспринимал происходящее. Наконец до его слуха донеслись слова председателя, обращенные к подсудимому: «Ну что же, вы признаете себя виновным?» Только теперь Карабчевский сообразил, что председатель задает этот вопрос его подзащитному в третий раз. И здесь, в напряженной тишине, Гаврилов выдавил из себя: «Мой грех!» — и разрыдался, как ребенок. Когда он немного успокоился, то во всем повинился. После этого суд и присяжные отказались даже от допроса свидетелей. Карабчевский писал: «На всех произвели сильное впечатление искренность и неожиданность сознания подсудимого». Присяжные заседатели вынесли оправдательный вердикт. Более того, когда все разошлись, старшина присяжных положил в руку Карабчевскому несколько смятых кредитных бумажек, сказав, что это присяжные собрали для подсудимого на первое время.
Довольно быстро Карабчевский стал приобретать популярность. Лишь только был оглашен оправдательный приговор Гаврилову, тут же к адвокату обратился один из участвовавших в этом деле присяжных заседателей с просьбой принять на себя защиту интересов его матери, которую пристав грозился «потащить» к мировому судье — она якобы нарушила строительный устав, соорудив при ремонте дома деревянную лестницу вместо каменной.