В области эстетики романтизм противопоставил классицистическому «подражанию природе» творческую активность художника, преображение реального мира. И здесь давала знать о себе философия Фихте. Художник создает свой, особый мир, более прекрасный и истинный, а потому и более реальный, нежели эмпирическая действительность, ибо само искусство, творчество являют собой сокровенную суть, глубинный смысл и высшую ценность мира, а значит и высшую реальность. Произведения искусства уподобляются живому организму, а художественная форма истолковывается не как внешняя оболочка содержания, а как нечто вырастающее из его глубин и неразрывно с ним связанное. Романтики страстно защищают творческую свободу художника, его фантазию и отвергают нормативность в эстетике, рационалистическую регламентацию в искусстве. Гений не подчиняется правилам, но живет по своим законам. «Искусство есть высшая форма соединения природы и свободы» (Ф. Шеллинг, «Философия искусства»). Но если свобода составляет сущность мироздания, которая в явлениях не получает адекватного выражения, то идеализация реального мира должна заключаться в последовательном устремлении к нулю всех отклонений от свободы (от ее нарушений), пока мы не придем к идеальному миру как царству абсолютной свободы. Такой мир в отличие от мира классицизма не знает никаких рациональных («разумных») ограничений, следовательно, не признает никакого установленного мировым разумом порядка и представляет собой поэтому царство «игривого» хаоса — стихийную игру слепых сил, допускающую вариации на любую тему. Таким образом, на смену столь характерной для мировоззрения Просвещения «поэзии порядка» пришла «поэзия хаоса». Если философия Просвещения превозносит всеобщее и закон, то философия романтизма проповедует, напротив, нарушение закона. Поэтому «романтическое» — это все отклоняющееся от общепринятого: экзотическое, экстравагантное, странное, иностранное, несовременное и т. п.; соответственно «романтика» — свобода от Просвещения. Мир Просвещения с его бесконечными ограничениями (нормами) оказался подобным темнице, стены которой рухнули. И из этой темницы вышел на свободу совсем другой идеальный человек, который во многих отношениях стал прямым антиподом идеального человека предыдущего века. Это был апофеоз абсолютной свободы хаоса, породившего совершенно раскованного, не отягощенного никакими нравственными нормами и догмами, не привязанного ни к каким комплексам, отдающего предпочтение в своих действиях не разуму, а разгулу фантазии человека (примат фантазии и мифа перед разумом и теорией обосновали Ф. Шлегель и Шлейермахер). Стало быть, идеал свободного человека, как он сложился в философии романтизма, обязательно связан с экстравагантностью поведения; это бунтарь, восстающий против социальных норм как таковых. Разбойники, пираты, бродяги, авантюристы, некоторые революционеры, а то и просто оригиналы и чудаки следовали и будут следовать этому идеалу. Но с точки зрения просветительского идеала он не только не является героем, но представляет собой своеобразный тип антигероя. При этом от идеального человека барокко и рококо свободный человек романтизма отличается главным образом тем, что для него высшей ценностью является не наслаждение, а свобода.
Главным отличием от просветительской эстетики в эстетике романтизма считается категория возвышенного. Систематическое осмысление возвышенного начинается с трактата Э. Берка «Философское исследование о происхождении наших идей возвышенного и прекрасного» (1757), в котором проводится сравнительный анализ двух главных категорий эстетики на основе изучения эмоционально-аффективного воздействия соответствующих эстетических объектов. Берк утверждал, что прекрасное и возвышенное имеют противоположные природы. Если прекрасное основывается на чувстве удовольствия, то возвышенное — на чувстве неудовольствия. Объекты, их вызывающие, также во всем противоположны. Возвышенные предметы «огромны по своим размерам», шероховаты и небрежно отделаны, угловаты, темны, мрачны и массивны, могут быть даже зловонными. Поэтому возвышенное близко стоит к категории безобразного («безобразие вполне совместимо с идеей возвышенного», особенно если оно вызывает сильный страх). Все, что возбуждает ужас в человеке, может, по Берку, быть источником возвышенного. У такой трактовки была своя предыстория. Так, в середине I в. анонимный автор, вошедший в науку под именем Псевдо-Лонгина, в трактате «О возвышенном» характеризует возвышенное (τò ὑψος) как один из главных приемов художественно организованной речи, делает акцент на его внесознательно-эмоциональном воздействии на слушателя, когда речь приводит его в состояние восторга, изумления и «подобно удару грома, ниспровергает все прочие доводы». Оратор для достижения возвышенного должен не только искусно владеть всеми техническими правилами составления фигур и оборотов речи, но и субъективно быть предрасположенным к возвышенным мыслям, суждениям, страстным переживаниям, патетическому настрою.