Анна Александровна Вырубова, в девичестве Танеева, ближайшая подруга последней российской императрицы, на свои средства содержала в Царском Селе госпиталь, или, как тогда говорили, лазарет, получивший в честь Серафима Саровского, которого особенно почитала императрица, название Серафимовского лазарета. В нем в качестве сестёр милосердия оказывали помощь раненым Александра Федоровна и ее дочери. В этот госпиталь сестрой милосердия была зачислена и Воскобойникова. Там она и познакомилась с императрицей. Очевидно, что у Надежды Ивановны был дар нравиться не только мужчинам, но и женщинам. Очень быстро она становится доверенным лицом Вырубовой, а в последние месяцы перед февралем 1917 года Воскобойникова входила и в круг самых близких императрице людей. По крайней мере, так свидетельствует камер-фурьерский журнал, где фиксировались посетители Александры Федоровны. Она — одна из немногих, кого постоянно принимала жена Николая II. Конечно, можно сослаться на то, что Воскобойникова делала ей массаж, а потому систематически бывала в Александровском дворце Царского Села, где жила царская семья. Но Надежде Ивановне были адресованы и очень личные телеграммы царицы. Например, такая, от 14 ноября 1916 года: «Страшно трудно. Тяжело. Александра». В другой раз она, видимо, не слишком удовлетворённая тем, как идут дела в госпитале Вырубовой, советует Воскобойниковой «решительней взять лазарет в свои руки».
Осенью 1916 года Вырубова познакомила Надежду Ивановну с Александром Дмитриевичем Протопоповым, бывшим депутатом Государственной Думы, сложившим депутатские полномочия после того, как в сентябре 1916-го Николай назначил его управляющим Министерством внутренних дел, а в декабре 1916 года утвердил в должности министра. Ему суждено было стать последним министром внутренних дел в истории Российской империи. Сторонники монархии считали, что его трусость и нераспорядительность во многом способствовали победе Февральской революции.
По общему мнению, за назначением Протопопова стояли Вырубова, Распутин и царица. Воскобойникова без долгих раздумий становится любовницей министра. На допросе в ЧСК комиссии Анна Вырубова, рассказывая о своих отношениях с Александром Дмитриевичем, подтвердила, что он бывал у нее в госпитале, «но еще чаще, чем ко мне, Протопопов заходил к сестре моего лазарета Воскобойниковой, у которой он иногда и обедал.
В середине 20-х годов советская власть опубликовала несколько томов протоколов заседаний ЧСК. К ним прилагался именной указатель лиц, упоминавшихся в протоколах следственной комиссии. Воскобойникова, что вполне объяснимо, чаще всего упоминалась в показаниях Протопопова. Но он старательно избегал каких-либо оценок роли Надежды Ивановны в придворных интригах последних месяцев существования империи Романовых. Другие, весьма информированные подследственные были куда более откровенны. Так, Степан Белецкий, бывший директор департамента полиции и товарищ министра внутренних дел, говоря о Воскобойниковой, сообщил ЧСК, что Протопопов «ввиду оказываемого ей императрицей особого доверия и расположения, видел в ней возможную заместительницу Вырубовой, укрепляя её в этой уверенности». По его словам, Воскобойникова докладывала министру обо всем, происходившем при дворе либо при регулярных личных встречах, либо по телефону. Белецкий утверждал: «Воскобойникова за последнее время начала занимать довольно видное положение в среде лиц, близких к императрице, сохраняя в то же самое время наружно хорошие отношения с Вырубовой». Так что не так был прост Александр Дмитриевич, как может показаться на первый взгляд. И, судя по всему, надежды со своей любовницей связывал немалые. Да и честолюбие Надежды Ивановны, видимо, простиралось куда дальше роли одной из близких слуг императрицы.