С началом Первой мировой войны Ольга Александровна вслед за Ахтырским полком, шефом которого она являлась, поехала на фронт сестрой милосердия. Она самоотверженно трудилась, помогая раненым. «За посещение позиций 12-го гусарского Ахтырского полка и личное руководство перевязкой раненых» её наградили Георгиевской медалью, одним из знаков отличия знаменитого боевого Георгиевского ордена. Великая княгиня абсолютно никакого значения не придала награде и просто положила медаль в карман, считая, что не совершила ничего героического. И только настойчивые просьбы ахтырцев, говоривших, что таким образом награждена не только она лично, но и весь полк, заставили её надеть медаль. Она всегда поступала в соответствии со своим девизом: «Быть, а не казаться!»
В конце 1916 года в Киеве Ольга Александровна наконец-то обвенчалась с Куликовским. Венчание состоялось в скромной киевской церкви в присутствии императрицы Марии Фёдоровны и Великого князя Александра Михайловича. Потом вместе с мужем и матушкой она отправилась в Крым и пользовалась там относительной свободой, поскольку как бы уже не принадлежала к Императорской династии. В Ай-Тодоре 12 августа 1917 года у неё родился сын – Тихон Николаевич Куликовский, названный так в честь Святителя Тихона Задонского, которого глубоко почитала Ольга Александровна. Пережив вместе со своими родными множество злоключений, Великая княгиня вместе с мужем и сыном не уехала с Марией Фёдоровной за рубеж, а отправилась на Кубань, занятую белыми войсками. Там, в станице Новоминской, 23 апреля 1919 года у неё родился второй сын, названный Гурием в честь одного из трёх героев – братьев Панаевых. Трое Панаевых – Борис, Гурий и Лев – служили в её Ахтырском полку, и все погибли в 1914 году, а их мать, Вера Николаевна, получила только что учреждённый знак ордена Святой Ольги.
На Кубани, конечно, выжить было гораздо легче, чем в Крыму, но фронт Гражданской войны неумолимо приближался. Великая княгиня решила обратиться за помощью к генералу Деникину, но тот даже отказался с ней разговаривать. Вероятно, это было вызвано политическими соображениями.
До сих пор бытует мнение, внушённое советской пропагандой, что белогвардейцы выступали под монархическими знамёнами, что они якобы хотели возвращения к старому, ратовали за прежний строй со всеми реалиями императорской России. В действительности же среди всех вождей Белого дела от силы несколько человек были убеждёнными монархистами. В белых армиях господствовали совсем иные настроения. В большинстве своём они имели республиканский оттенок и были направлены прежде всего против узурпаторов-большевиков, а вовсе не за старые порядки. Лишь в самый последний период, уже на излёте движения, белогвардейцы обратились к идее монархии. Собравшийся во Владивостоке в 1922 году под руководством генерала М.К. Дитерихса Земский собор провозгласил восстановление в России монархии, но было уже поздно.
Вот почему неудивительно, что Деникин отказался принять сестру Николая II. Кстати, никто из членов Дома Романовых (а среди них было немало профессиональных военных) не принимал участия в Гражданской войне. С одной стороны, они пытались стоять как бы «над» событиями, а с другой – даже при самом большом желании попасть на службу в белую армию им было почти невозможно. Единственным исключением стал пасынок Великого князя Николая Николаевича – князь Сергей Георгиевич Ромaновский, но он, строго говоря, собственно к Императорской фамилии не принадлежал. Его служба, однако, быстро закончилась из-за конфликта с командованием. Что уж говорить об остальных Романовых!
Наконец, Ольге Александровне удалось добраться до Ростова-на-Дону, где её приютил датский консул Фома Николаевич Шлютте, а потом семья Куликовских приехала в Новороссийск. Тут на них обрушился новый удар – тиф, все они чудом выжили. В Новороссийске встретили Великую княгиню Марию Павловну старшую – тётю Михень, которая прибыла в город с царственным комфортом. Раньше они относились друг к другу весьма сдержанно, но теперь искренне обрадовались встрече. В феврале 1920 года на одном из торговых кораблей Ольга Александровна с мужем и двумя детьми навсегда покинула свою Родину.
Она поселилась в Дании, рядом с матушкой – Марией Фёдоровной. В 1925 году Ольга Александровна ездила в Берлин и встречалась с Анной Андерсон, объявившей себя чудом спасшейся дочерью Николая II – Анастасией. Великая княгиня, конечно же, прекрасно знала своих племянниц и потому сразу поняла, что перед ней самозванка. В то же время она по-человечески жалела эту несчастную женщину, оказавшуюся в центре широкомасштабной авантюры.
Великая княгиня Ольга Александровна и Н.А. Куликовский с сыновьями