После смерти Марии Фёдоровны Ольга и Ксения попытались продать оставшиеся после смерти матери драгоценности, но потерпели фиаско. Европейские ювелиры нарочно предлагали грошовые цены, абсолютно не соответствовавшие реальной стоимости украшений. В такую же ситуацию попали и все остальные Романовы, кому хоть что-то удалось вывезти за рубеж: и Мария Павловна младшая, и князь Феликс Юсупов, и другие. Но выхода у них не было, приходилось продавать задёшево – действительность всегда слишком жестока для попавших в беду людей.
В 1932 году Ольга Александровна с мужем купили небольшую усадьбу Кнудсминне в городе Баллеруп, недалеко от Копенгагена. Завели своё хозяйство. Но мирная жизнь в Дании прервалась Второй мировой войной. Великая княгиня всегда оставалась патриоткой своей Родины. Она не могла спокойно смотреть, как гибнут русские люди, с какой бы стороны фронта они ни находились. Поэтому после войны она помогала как могла и русским, оказавшимся в немецком плену, и тем, кто по разным причинам воевал на стороне немцев. Для неё они всегда и при любых обстоятельствах оставались прежде всего русскими – и этого было довольно. Когда русские казаки оказались под угрозой советского плена, их атаман генерал П.Н. Краснов направил Ольге Александровне отчаянное письмо с просьбой о помощи. Она сразу же обратилась к самому деятельному члену датской королевской семьи – принцу Акселю. И хоть освобождения казаков добиться было невозможно, Великая княгиня сделала всё для облегчения их участи.
Подобная деятельность Ольги Александровны не могла не привлечь внимания советских властей. Хотя Данию и не оккупировали войска Красной Армии, влияние Советского Союза здесь всё-таки чувствовалось, тем более что и в самой стране активно выявляли коллаборационистов. К таким «пособникам» оккупантов легко могли причислить и Ольгу Александровну. Не стоит забывать и о деятельности Смерша, захватившего многих русских эмигрантов, даже тех, кто совсем отошёл от политики. В мае 1948 года семья Ольги Александровны отправилась за океан.
Они поселились в Канаде. Сначала купили ферму в округе Хэлтон, недалеко от Торонто. Но хозяйство вести было тяжело, поэтому ферму вскоре продали и приобрели небольшой домик в Куксвилле, пригороде Торонто. Ольга Александровна была заметной фигурой в местном обществе. Держалась она всегда очень скромно, но с истинно царственным достоинством. Любой человек интересовал её прежде всего своим внутренним содержанием, а на внешнюю сторону жизни она почти не обращала внимания. Великая княгиня одинаково доброжелательно общалась и с особами королевской крови, и с простыми фермерами или лавочниками в Торонто. Поэтому, где бы она ни жила, к ней всегда относились с любовью и восхищением. Журналист Йен Воррес, который со слов Ольги Александровны записал книгу её воспоминаний, однажды обратился к ней «Ваше Императорское Высочество». Она сразу же прервала его: «Прошу вас, больше никогда не называйте меня таким образом. Для друзей я или Ольга Александровна, или просто Ольга». Тот же Воррес писал: «В дружбе она проявила свою натуру художника. Её щедрость, тактичность, умение разбираться в людях, верность друзьям не имели границ. Если друг в чём-то испытывал нужду, для Ольги Александровны не было таких трудностей и неудобств, которые она не была готова испытать для него. Для неё не существовало никаких различий для людей, принадлежащих к тем или иным слоям общества. Она искала лишь то настоящее, что было в тех мужчинах и женщинах, которым она дарила свою дружбу».
Никаких иллюзий по поводу возрождения старого она не питала и относилась к своему собственному положению с трезвым, разумным реализмом. Её пренебрежение к внешней форме порой вызывало удивление. Однажды Канаду посетили английская королева Елизавета и её супруг принц Филипп. Ольге Александровне, разумеется, предстояло встретиться с ними. Дамы из местного общества засуетились и, наконец, с большим трудом уговорили Великую княгиню купить дешёвое платье и простую соломенную шляпку. Самой Ольге Александровне эти хлопоты казались удивительными: «Сколько суеты ради того лишь, чтобы увидеться с Лиззи и Филиппом!» В другой раз в Торонто открывалась выставка византийского искусства. Ольга Александровна была приглашена. Каково же было удивление разодетых дам и элегантных мужчин, когда они увидели сестру русского императора. На Ольге Александровне красовалось старое хлопчатобумажное платье серого цвета и поношенные коричневые башмаки. «Оказавшись в таком окружении, – пишет Й. Воррес, – любой на её месте выглядел бы нелепо. Любой, но только не Ольга Александровна. Осанка её была поистине осанкой дамы из Дома Романовых. Безыскусственность её манер всех просто очаровала. Когда она шла по залу, присутствующие провожали её взглядами, полными восхищения». Добавим от себя, что её можно было одеть хоть в рубище, но и в нём она выглядела бы настоящей аристократкой.