Благодаря Брестскому миру к середине XV в. отношения Ливонии с Литвой стабилизировались, но к тому времени обозначилась еще более серьезная проблема близ северной границы. Датский король Эрик Померанский не желал смириться с потерей Северной Эстонии и в 1412 г. заявил о незаконности ее передачи Немецкому ордену в 1346 г. Он вознамерился опротестовать это решение в Папской курии, а чтобы его претензии выглядели внушительнее, пошел на союз с Польшей, полагая скрепить его браком своего сына Богуслава с дочерью Владислава Ягайлы. Объединение двух мощных политических образований — Польско-Литовского государства и государств Кальмарской унии представляло для Ливонии реальную угрозу. Тем более серьезную, поскольку датскому королю удалось завязать тесные контакты с вассалами ордена из Гаррии и Вирлянда, а также с ливонскими прелатами, недовольными политикой Ливонского ордена в отношении духовных княжеств. Летом 1419 г. союз польского и датского королей был скреплен договором, предполагавшим, что в случае войны Польши с Немецким орденом Дания окажет польскому королю военную помощь и примет участие в боевых действиях в Пруссии и Ливонии. В сентябре 1421 г. Эрик Померанский вмешался в спор орденского руководства и ливонских епископов по поводу замещения должности епископа Дерптского и заявил о намерении взять под покровительство Дерптскую, Эзель-Викскую и Рижскую епархии.
Впрочем, у датских государей скоро появились иные проблемы. Шведские правители тяготились условиями Кальмарской унии и начали борьбу за восстановление суверенитета Шведского королевства. Ливония могла оказаться им чрезвычайно полезной в роли союзника, а в случае необходимости и идеального пространства для выяснения отношений с датским королем Кристианом I Ольденбургским (1448–1480). Чтобы обеспечить себе право голоса в ливонских делах, Карл Кнутссон Бунде, с 1448 г. король Швеции, пытался играть роль защитника и покровителя Эзельской епархии; он также намеревался присоединить к своим владениям часть Вирлянда и направил в Северную Эстонию шведские войска, чтобы с их помощью сломить упорство ливонского магистра. Орденским властям удалось сорвать этот план, но вскоре власти Дерпта приняли решение просить покровительства датского короля Кристиана, который пожелал видеть во главе Дерптской епархии своего брата Морица Ольденбургского.
Во время Тринадцатилетней войны (1454–1466), начатой против Немецкого ордена прусскими «сословиями», заручившимися поддержкой польского короля Казимира IV Ягеллона, руководство Ливонского ордена действовало очень осторожно, чтобы ненароком не нарушить мир с Литвой, которая также находилась под властью польского короля, и не оказаться между двух огней. Кристиан Датский предпринял в отношении Ливонии очередной демарш — с 1456 г. он стал именоваться герцогом Эстонским (
Поражение Немецкого ордена в войне с Польшей и 2-й Торуньский мир 1466 г. по которому Орденская Пруссия потеряла половину своей территории и признала зависимость от польской Короны, заставили руководителей Ливонского ордена, не желавших разделить участь проигравшей стороны, еще больше дистанцироваться от нее. Впрочем, польскому королю, великому князю Литовскому Казимиру IV (1440–1492) тогда было не до Ливонии. В пику австрийским Габсбургам он старался укрепить свои позиции в Восточной Европе и распространить свое влияние на Чехию и Венгрию, чтобы потом использовать их военный, экономический и политический потенциал в борьбе с турками и против набравшего силу Московского государства. И Ливония его интересовала больше как союзник, а не противник. В начале 1471 г. вновь был подтвержден Брестский мир 1435 г., в июле 1473 г. Курзумским договором уточнялось расположение ливонско-литовской границы, что устраняло некоторые недочеты более ранних договоренностей.
1470-е гг. стали для Ливонии временем относительного спокойствия и благополучия, но вскоре ему на смену пришли столь масштабные политические коллизии, каких Ливония доселе не знала. 80-е и начало 90-х гг. были отмечены всеми признаками тяжелого кризиса, вызванного обострением внутренних противоречий и внешнеполитическим вмешательством.