Будущий герой сражений на Сирице и Смолинском озере изначально был неплохим хозяйственником, а потому в 1481 г. получил назначение на пост шеффера, финансового служащего в орденском замке Риги, который являлся одним из главных центров предпринимательской деятельности Ливонского ордена. Согласно инвентарной записи 1451 г., в рижском замке находилось 160 ластов предназначенного на экспорт зерна[323]
. Хаускомтур рижского замка занимался торговыми операциями, а также контролировал ситуацию в Рижском порту, докладывая магистру о числе прибывших в порт торговых кораблей и характере их груза[324]. В этой должности Плеттенберг пробыл недолго, уже в 1482 г. получив назначение на должность фогта округа Розитен близ ливонско-псковской границы. Его предшественником на этом посту был Гервин (Эрвин) фон Беллингсхейм, который, по мнению Л. Арбузова, приходился родственником (возможно, дядей) Иоганну Фюрстенбергу, кузену Плеттенберга[325]. Новая должность ввела будущего магистра в круг гебитигеров ордена, хотя вынуждала покинуть богатую Ригу, отправиться в захолустье и принять ответственность за обороноспособность этой приграничной территории.Новое назначение Плеттенберга совпало с завершением неудачной для ордена войны с Псковом 1480–1481 гг, в ходе которой предыдущий фогт приграничного Розитена Эрвин фон Белерсхейм, возможно, погиб: его имя после окончания военных действий в источниках не упоминается. Между Ливонским орденом и псковской «республикой» было заключено десятилетнее перемирие, в сохранении которого Ливония, переживавшая в это время пик внутренних неурядиц, была заинтересована в первую очередь[326]
. Русские летописи в 1480-х гг. не зафиксировали никаких вторжений «немцев Вифляндской земли», но в ливонских источниках тех лет нередки упоминания о нападениях с русской стороны. Основной зоной приграничных конфликтов был округ Нарвы, хотя из этого не следует, что Розитен подобные напасти обходили стороной. Главная задача гебитигеров Ливонского ордена сводилась к тому, чтобы не спровоцировать войну, которая при наличии серьезной внутренней усобицы могла оказаться для Ливонии губительной.Розитен являлся важным перевалочным пунктом псковско-ливонской торговли, и его фогты активно участвовали в торговых и финансовых предприятиях. Плеттенберг хорошо справлялся со своими администраторскими обязанностями. Посетившие в 1488 г. Розитен посланцы великого магистра, проводившие инспекцию ливонских конвентов, остались довольны. В итоговом документе, представленном верховному магистру Мартину Трухзесу, сказано: «Замок Розитена полностью оснащен всем необходимым, что положено иметь в замке, а фогтом там один благочестивый человек (
Обстоятельства получения Плеттенбергом в мае 1489 г. должности ландмаршала, очень туманны. Предшественник Плеттенберга Конрад (Корд) фон Герзенроде (1472–1488) в упомянутой выше «визитации» 1488 г. был отмечен как человек честный и добросовестный (
Г. Козак, Л. Арбузов, впоследствии также В. Ленц и Ф. Клокке полагали, что Плеттенберг стал быстро набирать политический вес в руководстве ордена, возглавив оппозицию гебитигеров, недовольных политикой магистра Иоганна Фрайтага фон Лорингхофена и образовавших в ордене «военную партию»[331]
. В качестве одного из доказательств тому служат многочисленные кадровые перестановки, произведенные в кругу гебитигеров в 1489–1490 гг., когда с назначением нового ландмаршала были заново назначены фогт Йервена, комтуры Дюнабурга, Доблена, Митавы, Нарвы, Пернау и Розитена. Столь масштабных кадровых изменений орден не знал со времен свержения гебитигерами магистра Волыуса фон Херзе[332].