Павел Алеппский не без зависти сообщал, что «торговля московитов деспотичная, это торговля сытых людей» — в Османской империи, откуда он приехал, тоже было много базаров. Но там для мелких торговцев продать хоть что-нибудь означало обеспечить себе кусок хлеба. Перед русскими проблема так не стояла, и «говорят они мало, как франки» — не нравится цена, ну и иди своей дорогой. Павел Алеппский передает и слова салоникского еврея, принявшего крещение и жившего в России, «что евреи превосходят все народы хитростью и изворотливостью, но что московиты и их превосходят и берут над ними верх в хитрости и ловкости». Впрочем, иностранцы отмечали и высочайшую честность русских. Олеарий упоминает, как рыбаку на Волге по ошибке переплатили за улов 5 копеек. Он пересчитал и вернул лишнее. Пораженные таким поведением немцы предложили ему взять сдачу себе, но он отказывался и взял только после неоднократных просьб.
Предпринимательские структуры на Руси были весьма своеобразными. Первое место в них занимали «гости» — крупные купцы и промышленники, имевшие оборот не менее 20 тыс. рублей в год. Но «гость» было не названием сословия, а чином, который персонально жаловался царем. Человек, получивший его, инкорпорировался в самую верхушку государственной структуры. Считалось, что если он сумел нажить большое состояние и управлять им, то является ценным специалистом, и его опыт надо использовать. Все гости были приближены к царю, получали право непосредственного доступа к нему. Наряду с боярами им разрешалось покупать вотчины (т. е. отчуждать земли в наследственное владение). Гости освобождались от налогов. Но они выступали в качестве экономических советников, финансовых и торговых агентов правительства. Через них казна вела заграничную торговлю, поручала им руководить сбором таможенных и кабацких пошлин, передавала подряды на строительство, на поставки для армии, на государственную монопольную торговлю — пушную, винную, соляную. Для этого они привлекали субподрядчиков из более мелких купцов. Поляк Немоевский называл гостей «крестьяне, которым наравне с боярами принадлежит заведование всяким управлением».
Из подобных «крестьян» выделялись Строгановы — за огромную финансовую помощь в годы Смуты им было присвоено особое звание «именитых людей». Гость Епифаний Светешников вел торговлю с Сибирью, эксплуатировал соляные промыслы в Усолье. Василий Шорин вел значительную торговлю внутри России, с Персией, Средней Азией, был таможенным головой в Архангельске. На соляных промыслах разбогатели гости Шустовы, а на внутренней и внешней торговле — Патокины, Филатьевы. В сибирской торговле заправляли торговые семьи Босых, Ревякиных, Балезиных, Панкратьевых, Усовых. В Новгороде ворочали делами Стояновы, в Пскове — Емельянов.
В торгово-промышленной иерархии за гостями следовали гостиная и суконная сотни. В них насчитывалось около 400 человек. Гостиная в основном вела торговлю с Востоком, суконная — с Западом. Входившие в них купцы тоже пользовались значительными привилегиями и налоговыми льготами, занимали видное место в финансовых и экономических делах государства, имели свое самоуправление. Они становились выборными головами и старшинами на ярмарках, в городских и рыночных структурах. Ну а к низшему разряду предпринимателей относились жители черных слобод и сотен («черносотенцы» не имело ничего общего с современным значением, это были мелкие лавочники и ремесленники, платившие подати, потому и «черные»). Вовсю торговали и крестьяне. Так, хозяйства по Северной Двине специализировались на скотоводстве. Каждая семья вскармливала в год на продажу 2–5 быков и несколько телят. Кроме того, здешние жители занимались изготовлением древесного угля, извести, организовывали смолокурни. В различных местностях в крестьянских домах имелись прялки и ткацкие станки — ткани из шерсти, льна, конопли производились как для собственного обихода, так и на рынок. Многие астраханцы, как пишет Олеарий, разводили виноградники, имея с них доход до 50 руб. в год, промышляли и на соседних соляных озерах — соль разрешалось собирать любому при уплате в казну пошлины, 1 копейка с 2 пудов.