Уважение к Сергию побуждало великого князя Димитрия несколько раз обращаться к нему… В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Димитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве. Димитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрёк ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ, на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась ещё более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябю; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь…
Кроме Троицкой обители, Сергий ещё при своей жизни был основателем нескольких монастырей… После смерти Сергия, один из любимых его учеников Савва, бывший несколько лет преемником Сергия на игуменстве в Троицком монастыре, вышел оттуда и основал свой собственный монастырь на горе Стороже (в звенигородском уезде), который сделался одним из уважаемых на Руси монастырей под именем монастыря Саввы Сторожевского… Из Сергиевых учеников мы укажем на Ферапонта и в особенности на Кирилла Белозерского; оба они были основателями монашества в пустынных северных краях, соседних с Бело-озером. Первый основал монастырь Ферапонтов, второй – Кирилло-Белозёрский монастырь, приобретший особенную знаменитость в XV и XVI веках, славный своею богатою библиотекою. Ученики Кирилла Белозерского были, в свою очередь, важными распространителями монашества. Таковы были, между прочим, Дионисий глушицкий и Корнилий комельский, основатели монастырей в диких вологодских странах. Не говорим уже о многих других, которые, не будучи учениками Сергия или его учеников, были возбуждаемы его примером и всеобщим распространившимся стремлением к основанию монастырей в пустынных странах.