Не послушав своих советников и Вышневецкого
(литовского князя при дворе – А. Г.), Иван пропустил удобный случай покончить с Крымом, но раздразнил Девлет-Гирея. Крымский хан постоянно с тех пор злобствовал против Москвы и дожидался случая отмстить ей за прежнее самым чувствительным образом. Несколько лет он уговаривал турецкого падишаха Солимана Великолепного нагрянуть на Москву с турецкими и татарскими силами, отнять Казань и Астрахань. Солиман был слишком занят другими делами, но сын его Селим в 1569 году послал, вместе с крымцами, турецкое войско для завоевания Астрахани. Этот поход был ведён до того нелепо, что не мог иметь успеха. Турки доходили до Астрахани, но по недостатку припасов, при безладице, господствующей между ними и татарами, чуть все не погибли. Девлет-Гирей после этого хотел во что бы то ни стало поправить неудачу успехом другого рода и нашёл, что лучше всего последовать примеру предков и напасть прямо на Москву. Разбойник Кудеяр Тишенков да несколько детей боярских, вероятно, его шайки (в числе их были природные татары), сообщили хану о плачевном состоянии русской земли, о варварствах Ивана, о всеобщем унынии русского народа, указывали ему, что наступает самое удобное время напасть на Москву. Тогда как силы Руси истощались, Орда, бывшая прежде в расстройстве, поправилась. Девлет-Гирей с необыкновенною скоростью собрал до ста двадцати тысяч крымцев и нагаев и весною 1571 года бросился в средину московского государства. Земские воеводы не успели загородить ему путь через Оку. Хан обошёл их, направился к Серпухову, где был в то время царь с опричниками.Иван Васильевич бежал и предал столицу на произвол судьбы, как в подобных случаях поступали и все предшественники Ивана, прежние московские государи…
…Иван послал к хану гонца с челобитьем, предлагал деньги, писал, что готов отдать ему Астрахань, только просил отсрочки; он хотел как-нибудь хитростью и проволочкою времени оттянуть обещаемую уступку земель. Это ему и удалось. Ни Казани, ни Астрахани не пришлось отдать; на следующий год хан, понявши, что Иван Васильевич волочит дело, опять пошёл на Москву, но был отбит на берегу Лопасни князем Михайлом Воротынским. Эта победа не могла, однако, загладить бедствия, нанесённые в 1571 году. Русская земля потеряла огромную часть своего народонаселения, а столица помнила посещение Девлет-Гирея так долго, что даже в XVII веке, после новых бедствий Смутного времени, это событие не стёрлось из памяти потомства…