К началу XX века территория Коломенского завода занимала площадь в 60 гектаров. Численность персонала составляла 7460 рабочих и 400 служащих. Производством ежегодно выпускалось до 220 паровозов и до 150 пассажирских вагонов, около 1800 товарных вагонов и 200 вагонов-цистерн. Развивалось производство металлоконструкций мостов, пароходов, ледоколов, землечерпательниц, локомобилей, торфяных прессов и других необходимых для промышленности и сельского хозяйства России изделий.
В конце XIX – начале XX века «Акционерное общество Коломенского машиностроительного завода» столкнулось с энергетической проблемой. Паровые машины уже не могли в полной мере обеспечить необходимые объемы энергопотребления. Начиналась эпоха новых мощных двигателей, которым предстояло вывести мировые технологии на новый, более продуктивный, качественно иной уровень.
В 1899 году в Санкт-Петербурге на заводе братьев Нобелей был построен опытный образец дизельного двигателя, работающий на сырой нефти. Обнаружив большие перспективы технической новинки, владельцы и руководители Коломенского завода приняли историческое решение об организации на предприятии производства дизелей. Первый дизель был изготовлен в 1903 году. Через некоторое время Коломенский завод стал крупнейшим предприятием в стране по их производству: инженеры нашли способ использования дизеля в качестве силовой установки для речных и морских судов.
В 1907 году на предприятии был построен первый в мире теплоход «Коломенский дизель», после чего завод стал ведущим российским предприятием по теплоходостроению. Из Коломны, живописного старинного русского города, начались поставки дизелей и дизельных кораблей для военно-морского флота Российской империи.
В 1916 году завод торжественно отметил выпуск 5000-го паровоза (тип 86). Машина была построена по заказу военного министерства и направлена на фронт для обслуживания военно-полевых дорог. Создание этого паровоза стало своеобразным рекордом коломенцев: они первыми в России сумели продемонстрировать столь впечатляющий результат – выпуск пяти тысяч паровозов! В честь признания заслуг предприятия с высочайшего разрешения этот паровоз был украшен изображением императорского вензеля.
Руководители и акционеры Коломенского завода в своей деятельности ориентировались не только на приумножение капитала. Развитие культуры, поддержка духовной и повышение уровня социальной жизни трудящихся имели для них огромное значение. Правление щедро выделяло деньги на поддержку творчества рабочих: при заводе были организованы музыкальные коллективы; построен театр, на сцене которого блистали звезды, прославленные на всю Россию.
К концу XIX века социальная политика Коломенского машиностроительного завода имела массу направлений: создание заводского училища, организация заводской больницы и родильного отделения при больнице, строительство столовой, строительство жилья для рабочих и мастеровых и многие другие направления. Социальное развитие и по сей день остается фундаментом деятельности завода.
Несмотря на все тяготы, обрушенные на страну Гражданской войной и последовавшей за ней разрухой, завод не прекратил своей работы. Уже летом 1918 года на завод пришло подтверждение от Главного военно-технического управления на большой старый заказ подвижного состава, находившийся в работе.
После Гражданской войны Коломенский завод быстро восстановил свой былой уровень производства. Наряду с изготовлением новых паровозов в цехах предприятия началось осуществление мелкого и среднего ремонта подвижного состава, возобновилось дизеле– и теплоходостроение. В 1920-е годы, помимо восстановления производства железнодорожного транспорта, на заводе был освоен выпуск повсеместно востребованной сельскохозяйственной техники, трамвайных моторных вагонов, снегоочистителей, вагонеток.
Не отставали от локомотивостроителей и производители дизелей. Например, уже в 1926 году Коломенский завод изготовил первый двухтактный дизельный двигатель 32-П мощностью 550 л. с. для подводной лодки.
С начала 1930-х годов, не снижая темпов выпуска паровозов и дизелей, заводчане взялись за разработку и производство революционно-новых для России машин – тепловозов и электровозов. Первый тепловоз мощностью 600 л. с. был построен в 1930 году. Он был оборудован электрической передачей и предназначался для маневровой работы на крупных станциях. Первый советский грузовой электровоз ВЛ19В был выпущен в 1932 году совместно с заводом «Динамо». В 1933 году завод первым в стране освоил серийное производство магистральных тепловозов. В 1934 году коломенцы построили пассажирский электровоз серии ПБ. За создание и освоение новых машин в 1939 году завод был награжден орденом Ленина.