Вместе со своей лейб-гвардией, пользовавшимися дурной славой опричниками он устраивал оргии, на которых алкоголь лился рекой и сексуальные эксцессы были обычным явлением. При этом он не стеснялся рядиться в монашеские одежды и разыгрывать из себя «попа». При всем при том он отнюдь не был безбожником или неблагочестивым. В первый период правления он часто ездил с Анастасией «на богомолье» в Троице-Сергиев или в Кирилло-Белозерский монастырь, бывал и в других монастырях и церквях. В своих сочинениях он признает свою греховность и недопустимость своего поведения. Впрочем, к подобным свидетельствам следует относиться с осторожностью. То, что он делал и говорил публично, в немалой степени было позой, сознательным выставлением себя напоказ. Наряду с сообщениями о его публичных покаяниях об этом свидетельствует чрезвычайно интересное повествование священника-иезуита Иоанна Павла Кампани, сопровождавшего в Москву Антония Поссевина. Кампани еще в большей степени, чем руководитель посольской миссии Антоний Поссевин, имел возможность беседовать с людьми из окружения царя. «Обычно, — пишет он, — когда обсуждается какое-то явление высшего порядка, чего они сами не понимают, или если хвалят красоту или хорошие манеры иностранца, то немедленно, ничего при этом не понимая, ссылаются на великого князя и убежденно говорят: «И все же наш великий князь все это знает, и у него больше людей, он может всех вас победить» (имеются в виду внешние враги), и часто громким и благочестивым голосом говорят: «Бог и наш великий князь все знают». Чрезвычайно удивительно, какую почтительность и преданность демонстрируют все москвитяне по отношению к своему великому князю». То, что Ивану удалось (а свидетельство священника Кампани относится к 1581-82 гг., то есть к последним годам правления) утвердить в глазах подданных представление о себе как о личности премудрой и находящейся в непосредственном контакте с Богом, представляет собой одно из наиболее выдающихся достижений примечательного человека. Его можно понять, если только помнить о том, что анахорет, аскет, богомолец и странник, но в то же время эпилептик и душевнобольной, отмеченный печатью божьей, считался достойным почитания, ибо ему открылся господь. Великий князь с нездоровыми наклонностями, отталкивающе жестокий, одержимый приступами безудержного гнева, вновь и вновь публично кающийся в своих грехах и ищущий благословения священников, отшельников и кудесников, пользовался уважением и тогда, когда рука его всей тяжестью покоилась на спинах подданных.
Можно предположить, что за публичной демонстрацией собственного благочестия и раскаяния в грехах кроется расчет. Ибо Иван был не только умен, но и обладал такого рода хитростью, которая делала его опасным партнером в дипломатической игре. Пока еще неизвестна доля его личного участия в формулировании инструкций, которые получали его послы, отбывающие за границу, поскольку стилистическое исследование документов только начинается. Не подлежит, однако, сомнению, что он не только держал в своих руках все нити дипломатических связей, но и давал своим подданным указания по ведению переговоров. При этом ложь и обман были ему столь же не чужды, как и внезапные и неожиданные переходы к угрозам и брани. Этим он умел произвести впечатление, в особенности на людей слабохарактерных. Впрочем, подданные и иностранные гости имели возможность наблюдать не только проявления его дипломатических способностей, но зачастую и его неожиданные, непредсказуемые, абсолютно безудержные приступы ярости. Тогда миру являлось совершенно другое лицо, скрытое под маской благочестивого царя и умного дипломата. Жестокий деспот, для которого кровопролитие было обычным явлением, а трепет подданных способствовал самоутверждению, не знал милосердия. Его не мог ли остановить ни сан представителя высшего духовенства московской православной церкви, ни честность, проявленная противником на поле сражения, ни родственные отношения. Он не освободил магистра Ливонского ордена Вильгельма фон Фюрстенберга, а позволил этому честному и мужественному человеку умереть в плену несмотря на то, что тот был ему совершенно не нужен. Та же судьба постигла последнего епископа Дерпта. Иван был лицемерным. Он умел настолько ловко скрыть свои истинные намерения, что те, кого он ненавидел и решил погубить, не замечали этого. Ненавистного двоюродного брата, Владимира Андреевича, князя Старицкого, он зачастую удерживал в своем окружении и обращался с ним по-братски. Когда в 1569 году представилась возможность, он приказал убить его. Родной брат Георгий, будучи слабоумным, как и его сын Федор, никогда не представлял для царя никакой опасности. Когда его жалкая жизнь оборвалась, это тронуло Ивана столь же мало, как трогала смерть многих близких друзей, которых он приказывал казнить публично или убить тайно. Нам неизвестно, кто кроме первой супруги Анастасии был по-настоящему близок с ним. Сам он утверждал, что с ее смертью в 1560 году в нем что-то сломалось. По-видимому, это так.