Качества, которые весьма явственно проступают в его сочинениях, — эго его необузданная гордость, неуемное высокомерие и крайне чувствительное и уязвимое самолюбие. Понятно, что пережив унижения в детском возрасте, он впоследствии мстил за это, проявляя крайнее высокомерие. Правда, у него это принимало болезненную и, вопреки его собственному желанию, даже смешную форму. Оба его послания князю Курбскому, в особенности первое, представляющее собой трактат о правах и достоинстве московского царя, являются в немалой степени оправданием собственного высокомерия. Многое указывает на то, что это результат комплекса неполноценности, закрепившегося у него в годы трудной юности. Его разрыв с близкими друзьями Сильвестром и Адашевым также обусловлен причинами психологического характера.
Он стремился освободиться от тех, кто был его опекунами. «… потому что во всем этом не было моей воли, и все шло не по моей воле…», — жалуется он на свое детство в первом послании князю Курбскому. И далее: «Таким образом, и во внешних, и во внутренних делах, даже в самом малом и несущественном, даже при надевании башмаков и во время сна ничто не происходило по моей воле, а только по их воле, а меня они считали ребенком». С тех пор его никогда не покидало подозрение, что его окружение хочет навязать ему свою волю или ослушаться, что оно готово к «измене», то есть к неподчинению, и всячески мешает ему осуществлять собственные намерения. Годами он вынашивал мысль о том, чтобы внутри московского государства с его сложной административной системой управления и подчинения создать уголок, в котором он был бы сам себе господин, где все следовали бы его заповедям и примкнули к нему на основах послушания и верности. Первым таким экспериментом стала опричнина, следующим — назначение несчастного Симеона Бекбулатовича «царем» и предложение «разделить» с ним страну.