Не меньшей опасностью для «тильзитской дружбы» стали турецкие дела. Ближний Восток, отношения к которому русская дипломатия стремилась, по возможности, держать вне общей схемы европейской политики, как свое, особое, восточное дело, оказался теснее прежнего втянутым в политические планы Наполеона. Захват Далматии в состав его имперских владений, утверждение его власти в Италии, преследуемая им задача французского господства в Средиземном море – все вело к возрождению франко-русского соперничества на Балканском полуострове, в Константинополе. Давнее опасение, которым русская дипломатия объясняла связь интересов России с делом антифранцузских коалиций, что Франция, если не сдержать ее, «дойдет когда-нибудь и до нас, через Швецию, Польшу и Турцию, и заставит нас сражаться не из-за большего или меньшего влияния в Европе, а за наш собственный очаг», становилось особо острым и как нельзя более реальным. Обеспечение своих ближневосточных интересов Александр ставил накануне Тильзита прямой ценой своего союза с Наполеоном. Дунайские княжества заняты русскими войсками, в них организуется русское управление. Молдавия и Валахия входят в планы построения всей обширной империи, к разработке которых Александр возвращается в годы Тильзитского мира. Попытка Наполеона оградить Турцию от русского напора французским посредничеством с внесением в Тильзитский договор обязательства удалить русские войска из Молдавии и Валахии, затем попытка навязать России перемирие, во всем выгодное для турок, удались на деле так же мало, как настояния Александра на освобождении Пруссии от французского засилья. Перемирие, продиктованное французами, не было утверждено, оккупация Дунайских княжеств осталась в силе. Александр настаивал на признании их за Россией, на содействии союзника в принуждении турок к этой уступке. Наполеон не решается оплатить союзника выдачей ему Турции головой. Если Александр добьется своих целей, ему будет прямой расчет искать соглашения с Англией за признание ею своих приобретений, освободиться от французской опеки, отбросить Францию на крайний Запад. Наполеон и этот вопрос держит на весу, как средство давления на Россию, приманивает Александра тайным соглашением о разделе Турции, не соглашаясь только обещать ему Константинополь. «Константинополь, – говорит он, – это господство над миром». В крайности, он готов признать за Россией Дунайские княжества, но пусть Александр согласится на то, что он отнимет у Пруссии Силезию: обессиленная Пруссия выйдет из строя, русско-прусский союз станет невозможен; та же игра, что в польском вопросе. И тот же ответ Александра: он не согласен вовсе пожертвовать Пруссией, даже за цену Дунайских княжеств; лучше он от них откажется. 1809 г. и тут привел Наполеона к уступкам. Он согласился устранить свое посредничество из русско-турецких отношений, признал Дунай границей русской империи, если Россия сама доведет до этого Турцию. Он дорого платит за сохранение, во что бы то ни стало, союза, который неизбежно разлагался и накоплял в своих недрах материал для грядущей решительной борьбы.
В том же 1809 г. оформлено присоединение к России Финляндии. Этот подарок союзнику не смущал Наполеона. «Финляндия вам нужна, – говорил он русским, – она слишком близка к Петербургу». Ею, в его сознании, оплачивалось присоединение России к континентальной блокаде, предлогу русско-шведской войны; роль России – быть орудием его антианглийской политики на Севере. Александр использовал это присоединение для приступа к преобразованию империи, которое должно было получить, в его утопичных проектах, широкий размах – и общеимперской, и международной перестройки всех отношений на идейно новых основах; слабый набросок еще неясной, чего-то ищущей мысли.